pent-4-en-1-yl 3-chlorobenzoate | 99893-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: Pent-4-enyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 99893-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: RDVBXOHTBOIYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 pent-4-en-1-yl 3-chlorobenzoate 在 copper (II)-fluoride 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到5-cyclohexylpentyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与简单烷烃的自由基反马氏化学加氢烷基化

  摘要：

  通过选择性的C（sp 3）–H键裂解，实现了Cu（II）介导的未活化烯烃与简单烷烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应。该反应具有高位点选择性，多样化的官能团耐受性和可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01394b
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 3-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到pent-4-en-1-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s

文献信息

• Free-radical anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with simple alkanes
  作者：Yunfei Tian、Anbo Ling、Ren Fang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c8gc01394b

  日期：——

  A Cu(II)-mediated radical anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with simple alkanes via selective C(sp3)–H bond cleavage was achieved. This reaction features high site-selectivity diverse functional group tolerance, and scalability.

  通过选择性的C（sp 3）–H键裂解，实现了Cu（II）介导的未活化烯烃与简单烷烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应。该反应具有高位点选择性，多样化的官能团耐受性和可扩展性。
• Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Chengwei Zhang、Zhaodong Li、Lin Zhu、Limei Yu、Zhentao Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja408031s

  日期：2013.9.25

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.