(S)-N-(1-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutan-2-yl)benzamide | 1093647-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 1093647-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNOS
• 分子量: 333.882
• InChiKey: XPUGEBZAOAQXMT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline 在 indium 、 碘 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到(S)-N-(1-((4-chlorophenyl)thio)-3-methylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过硫族油酸酯铟促进的区域选择性2-恶唑啉开环反应一锅模块化合成β-硫族酰胺

  摘要：

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152180

文献信息

• Mild and efficient one-pot synthesis of chiral β-chalcogen amides via 2-oxazoline ring-opening reaction mediated by indium metal
  作者：Antonio L. Braga、Fábio Z. Galetto、Paulo S. Taube、Márcio W. Paixão、Claudio C Silveira、Devender Singh、Fabrício Vargas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.031

  日期：2008.11

  A simple and efficient procedure for the synthesis of β-seleno and β-thio amides via the ring-opening reaction of chiral 2-oxazolines in the presence of indium metal has been developed. Features of this method include the following: (i) easily and accessible starting materials; (ii) indium metal is more stable and less expensive then its respective salts; (iii) useful to excellent yields of β-chalcogen

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在铟金属存在下通过手性2-恶唑啉的开环反应合成β-硒代和β-硫代酰胺。该方法的特点包括：（i）容易获得的起始材料；（ii）铟金属比其各自的盐更稳定，更便宜；（iii）有利于β-硫属元素酰胺衍生物的优异产率。
• One-pot modular synthesis of β-chalcogen amides via regioselective 2-oxazolines ring-opening reaction promoted by indium chalcogenolates under microwave irradiation
  作者：Larissa F. Guimarães、Luana Bettanin、Roberth N. da Trindade、Cleiton da Silva、Andrielli Leitemberger、Marcelo Godoi、Fábio Z. Galetto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152180

  日期：2020.8

  describe herein a microwave-assisted synthesis of β-chalcogen amides through the regioselective ring-opening reaction of 2-oxazolines promoted by bis(organoylchalcogeno)iodo indium(III) in situ generated. This protocol allows the preparation of structurally diverse β-chalcogen amides, with moderate to good yields, within a much shorter reaction time compared to conventional heating protocols.

  我们在本文中描述了微波辅助合成的β-硫属元素酰胺，其通过原位产生的双（有机基硫属元素基）碘化铟（III）促进的2-恶唑啉的区域选择性开环反应而合成。与常规加热方案相比，该方案可以在中等得多的反应时间内以中等到良好的产率制备结构多样的β-硫属元素酰胺。