N-hydroxy-2-naphthimidoyl chloride | 65788-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-hydroxy-2-naphthimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxynaphthalene-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 65788-68-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: YEEMQNSRCRZGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-naphthimidoyl chloride 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (Z)-N-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称加氢对映选择性合成α-缩醛-β'-氨基酮衍生物

  摘要：

  通过在温和条件下使用铑/ QuinoxP *催化的对映选择性氢化，已合成了一系列β-酮-γ-乙缩醛酰胺，并将其转化为相应的对映体富集的α-乙缩醛-β'-氨基酮，对映体诱导率高达99％。该方法还被证明对还原C–C双键具有高度的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03332
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-hydroxy-2-naphthimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过连续的[3 + 2]偶极环加成反应和钯催化的分子内丙烯酸化反应合成三环异恶唑

  摘要：

  摘要 描述了通过连续的铜催化的1，3-偶极环加成和钯催化的异恶唑分子合成三环异恶唑的有效途径。基于这些反应，还开发了通过级联方法从末端炔烃和羟肟基氯方便地一锅合成三环异恶唑的方法。 描述了通过连续的铜催化的1，3-偶极环加成和钯催化的异恶唑分子合成三环异恶唑的有效途径。基于这些反应，还开发了通过级联方法从末端炔烃和羟肟基氯方便地一锅合成三环异恶唑的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588655

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Highly regioselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides with α,β-acetylenic aldehydes
  作者：Longqiang Jiang、Tao Gao、Zhi Li、Shaofa Sun、Claudia Kim、Changfeng Huang、Haibing Guo、Jian Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.019

  日期：2016.2

  1,2-Oxazol derivatives 3 were prepared by a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and α,β-acetylenicaldehydes 1 in good yields. Reactive nitrile oxides were generated in situ from stable chloro-oxime reagents 2 and triethyl amine. The cycloaddition reaction showed broad substrate scope and good functional group compatibility.

  -1,2-恶唑衍生物3由腈氧化物和α的高度选择性1,3-偶极环加成制备，β-acetylenicaldehydes 1以良好的收率。由稳定的氯代肟试剂2和三乙胺原位生成反应性一氧化氮。环加成反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。