6-(methylamino)-5-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one | 1140788-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(methylamino)-5-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(Methylamino)-5-(2-phenylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1140788-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: SKRMEIIEMGIEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylamino)-5-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one 在 gold(III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-allyl-3-methyl-2-phenylpyrano[3,2-e]indol-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed heteroannulation and allyl migration: synthesis of highly functionalized indole derivatives

  摘要：

  Highly substituted indole derivatives have been prepared in good to excellent yields by a novel gold-catalyzed cyclization accompanied by [3,3]-migration of the allyl strategy. We have been able to introduce an allyl group at the Cl position of pyrano[3,2-e]indol-6(7H)-one and pyrrolo[3,2-f]quinolin-7(6H)-one moieties that provide a scope for further transformation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.108
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-6-(methylamino)chromen-2-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(methylamino)-5-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成：1,2,3-三唑融合的二苯并[1,5]重氮衍生物的多功能合成途径

  摘要：

  已实现了叠氮化物与炔烃的分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应轻松合成[1,2,3]三唑并二苯并[1,5]重氮化合物。该方法提供了干净的反应，并易于以优异的产率分离出产物。 三唑-重氮-分子内1,3-偶极环加成-氮杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218763

文献信息

• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化
• An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones by Acid-Catalysed Cyclisation of Acetylenic Amines in Water
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259990

  日期：2011.5

  A simple H+-catalysed cyclisation of acetylenic amines for the synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones under conventional heating or microwave irradiation has been achieved. The reaction requires inexpensive catalyst and simple yet clean reaction conditions and offers potentially bioactive heterocycles in 82-95% yields. pyrrolocoumarin - pyrroloquinolone - Brønsted acid catalysis - intramolecular

  已经实现了在常规加热或微波辐射下简单的H +催化的炔属胺的环化反应以合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应需要廉价的催化剂和简单而干净的反应条件，并以82-95％的产率提供潜在的生物活性杂环。 吡咯香豆素-吡咯并喹诺酮-布朗斯台德酸催化-分子内环化-微波辐射
• Iron/Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination: An Expedient Synthesis of Pyrrole-Annulated Coumarin and Quinolone Derivatives
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1258311

  日期：2010.12

  A highly efficient intramolecular hydroamination reaction of heterocycle-centered aminoalkynes using both substituted and free amines catalyzed by PdCl2/FeCl3 catalytic system to form the biologically important pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives is reported. The use of both aliphatic and aromatic substituted alkynes with different heterocyclic skleton in this strategy demonstrated the

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔
• Montmorillonite K-10 Catalyzed, Microwave-Assisted Cyclization of Acetylenic Amines: An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Tapas Ghosh

  DOI：10.1055/s-0031-1291161

  日期：2012.7

  Abstract A microwave-assisted montmorillonite K-10 catalyzed synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones from acetylenic amine is described. The reaction utilizes montmorillonite K-10 as an inexpensive, recyclable, and environmentally benign acid catalyst. Reactions were completed in few minutes under microwave irradiation and provided excellent yields. The efficient and eco-friendly catalyst

  摘要 描述了微波辅助的蒙脱石K-10从炔属胺合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应利用蒙脱石K-10作为廉价，可回收和环境友好的酸性催化剂。反应在微波辐射下在几分钟内完成，并提供优异的收率。高效，环保的催化剂以及产物分离的便利性使该方法成为合成这些重要杂环的有吸引力的替代方法。 描述了微波辅助的蒙脱石K-10从炔属胺合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应利用蒙脱石K-10作为廉价，可回收和环境友好的酸性催化剂。反应在微波辐射下在几分钟内完成，并提供优异的收率。高效，环保的催化剂以及产物分离的便利性使该方法成为合成这些重要杂环的有吸引力的替代方法。
• Catalyst-Free 1,3-Dipolar Cycloaddition: An Efficient Route for the Formation of the 1,2,3-Triazole-Fused Diazepinone Framework
  作者：K. Majumdar、Krishanu Ray、Sintu Ganai、Tapas Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1218610

  日期：2010.3

  A catalyst-free, effective method for the synthesis of the hitherto unreported 1,2,3-triazole-fused diazepinone framework in good to excellent yield through 1,3-dipolar cycloaddition is reported. The generality of the reaction is demonstrated by the synthesis of an array of [1,2,3]triazolodiazepinones. The methodology offers a clean reaction and easy isolation of the products in good to excellent yield.