S-4-chlorophenyl morpholine-4-carbothioate | 51861-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: S-4-chlorophenyl morpholine-4-carbothioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) morpholine-4-carbothioate
• CAS: 51861-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 257.741
• InChiKey: DGUALBFSMXNAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl morpholine-4-carbodithioate 在 t-butyl thionitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到S-4-chlorophenyl morpholine-4-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  用硫代叔丁基硫酯将硫代羰基化合物新型脱硫成羰基化合物

  摘要：

  各种硫代羰基化合物（例如硫代酰胺，硫代氨基甲酸酯，硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和硫代酮）很容易与硫代硝酸叔丁酯（t-BuSNO 2）反应，在温和条件下以优异的收率得到相应的羰基化合物。脱硫似乎是通过t-BuSNO 2引发的硫代羰基硫原子的选择性亚硝化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95389-9

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on the Nucleofugality Patterns in the Aminolysis and Phenolysis of <i>S</i>-Aryl <i>O</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola R. Campodónico、Marjorie Cepeda、Renato Contreras、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo902005y

  日期：2009.12.4

  theoretical analysis based on the group electrophilicity index, a reactivity descriptor that may be taken as a measure of the ability of a group or fragment to depart from a molecule with the bonding electron pair. The theoretical analysis is in accordance with the experimental results obtained and predicts relative nucleofugalities of O-aryl vs. S-aryl groups in a series of diaryl thiocarbonates not experimentally

  所述的反应小号-苯基，小号（4-氯苯基），和-小号- （（2,3,4,5,6-五氟苯基）4-硝基苯基硫代碳酸盐9，11，和16，分别地）具有一系列的二次脂环族（SA）胺和S-（4-甲基苯基）4-硝基苯基硫代碳酸酯（8）以及具有一系列酚的化合物9和11在25.0°C下于44 wt％乙醇-水中进行动力学研究离子强度为0.2M。分光光度法跟踪反应。在亲核试剂过量的情况下，伪一阶速率系数（k obsd） 被发现。对于所有这些反应，在恒定pH值下k obsd与游离胺或酚盐阴离子浓度的关系图是线性的，斜率（k N）与pH值无关。所述布朗斯台德型图（日志ķ Ñ与p ķ一个的亲核试剂的共轭酸），用于氨解9，11，和16是线性的，斜率分别为β= 0.85、0.90和0.67。前两个斜率与通过两性离子四面体中间体的逐步机理相符，该中间体的断裂是决定速率的。后一个β值与协调机制一致。所述布朗斯台德型曲线为硫代碳酸盐的酚解8，9，和11分别β=
• Cu(OAc)2-Catalyzed Thiolation of Acyl C-H Bonds with Thiols Using TBHP as an Oxidant
  作者：Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang、Sheng-rong Guo

  DOI：10.1055/s-0032-1318188

  日期：——

  Cu(OAc)(2)-promoted TBHP oxidative coupling reaction of formamides with thiols successfully proceeded through direct C-H bond activation of formamides. The corresponding S-phenyl dialkyl thiocarbamate compounds were formed with high yield under solvent-free conditions.
• KIM HYUNG JIN; KIM YONG HAE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 15, 1669-1670
  作者：KIM HYUNG JIN、 KIM YONG HAE

  DOI：——

  日期：——
• Novel desulfurization of thiocarbonyl compounds into their carbonyl compounds with tertiary butyl thionitrate
  作者：Kim Hyung Jin、Kim Yong Hae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95389-9

  日期：1987.1

  Various thiocarbonyl compounds such as thioamides, thiocabamate, thiocarbonate, trithiocarbonate, and thioketone were readily reacted with t-butyl thionitrate (t-BuSNO2) to give the corresponding carbonyl compounds in excellent yields under mild conditions. Desulfurization seems to be initiated the selective nitrosation on the sulfur atom of thiocarbonyl group with t-BuSNO2.

  各种硫代羰基化合物（例如硫代酰胺，硫代氨基甲酸酯，硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和硫代酮）很容易与硫代硝酸叔丁酯（t-BuSNO 2）反应，在温和条件下以优异的收率得到相应的羰基化合物。脱硫似乎是通过t-BuSNO 2引发的硫代羰基硫原子的选择性亚硝化反应。