2-cyano-3-thiophen-2-yl-acrylamide | 54688-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-thiophen-2-yl-acrylamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enamide；2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 54688-95-8
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• mdl: MFCD00245347
• 分子量: 178.214
• InChiKey: BTCIBXVDLXOYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-thiophen-2-yl-acrylamide 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5-cyano-2-hydroxy-2-methyl-6-oxo-N-phenyl-4-(thiophen-2-yl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于乙酰乙酰苯胺的反应产物的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析

  摘要：

  我们报告了乙酰乙酰苯胺与丙二腈的前所未有的多组分反应，以高产率获得了结构新颖的双环产物 (9)。该结构已通过 X 射线晶体学和 5-氰基-2-羟基-2-甲基-N-苯基-4-(yridine-4-yl)-6-(thiophen-2-yl )-3,4-dihydro-2H-pyran-3-carboxamide 2, 5-cyano-2-hydroxy-2-methyl-6-oxo-N-phenyl-4-(thiophen-2-yl)piperidine-3-甲酰胺 4 和 2-(8-amino-7,8a-dicyano-1-imino-4a-methyl-3-oxo-2-phenyl-1,3,4,4a,5,8a-hexahydroisoquinolin-6(2H) -亚基)-N-苯基乙酰胺 9.

  DOI：

  10.3390/molecules25092235
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.77h， 以1.49 mg的产率得到2-cyano-3-thiophen-2-yl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Au-Co / TiO 2催化3-氰基-2-吡啶酮衍生物的新型合成

  摘要：

  摘要 当前的工作描述了一种新的且高度选择性的方法，该方法使用负载在TiO 2上的金-钴作为坚固且可回收的催化剂来合成取代的3-氰基-2-吡啶酮支架。通过一锅多组分方式成功获得了产品。该方法使用多相且可重复使用的催化剂，从简单且可用的起始原料中，以高收率生成了所需的产物2-吡啶酮衍生物。制备了3-氰基-2-吡啶酮衍生物的多样性，并通过IR，1 H和13 C NMR数据进行了表征，并通过元素分析数据进行了证实。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04261-1

文献信息

• Studies on uracils. 10. A facile one-pot synthesis of pyrido[2,3-d]- and pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Pulakjyoti Bhuyan、Romesh Chandra Boruah、Jagir Singh Sandhu

  DOI：10.1021/jo00289a033

  日期：1990.1
• Design, synthesis and anti-tumor evaluation of novel thiohydantoin congeners as androgen receptor antagonists with in vivo study
  作者：Nada M. Mohamed、Shaimaa I. El Rabeeb、Moshira A. El Deeb、Amal M. Mahfoz、Fatma G. Abdulrahman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138565

  日期：2024.9