4-[4-(Benzhydryloxy)piperidino]butyl 3-chlorobenzoate | 516513-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(Benzhydryloxy)piperidino]butyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-(4-benzhydryloxypiperidin-1-yl)butyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 516513-83-0
• 化学式: C₂₉H₃₂ClNO₃
• 分子量: 478.031
• InChiKey: POYPPSSYHBKLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 、 4-(Diphenylmethoxy)-1-piperidinebutanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到4-[4-(Benzhydryloxy)piperidino]butyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有对乙酰胆碱酯酶和Abeta1-42聚集具有双重抑制作用的新型哌啶衍生物的合成，体外测定和分子建模，可用于阿尔茨海默氏病治疗。

  摘要：

  为了开发阿尔茨海默氏病疗法，我们设计并合成了具有乙酰胆碱酯酶（AChE）和β-淀粉样肽（Abeta）聚集抑制作用的新哌啶衍生物。为了与AChE的催化位点结合，设计了具有芳族基团的酯，对于外围位点，考虑了另一个芳族基团。为了插入淀粉样β-寡聚，考虑了与亲脂性基团的长且线性构象。用于具有双重作用的结构的合成方法取决于具有芳环的醇和取代的苯甲酸，它们在合成途径的最后一步被酯化。我们通过对乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制试验筛选了这些新衍生物，和Abeta（1-42）肽聚集，AChE诱导的Abeta（1-42）聚集。我们的结果表明，化合物12显示出最佳的AChE抑制能力和选择性，而化合物29显示出最高的BChE抑制选择性。化合物15和12具有针对Abeta（1-42）聚合和AChE诱导的Abeta聚合的抑制活性。在对接模型中，我们确认了12的4-氯苯与AChE底部峡谷中Trp84的吲哚

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.003

文献信息

• Piperidine derivatives, process for preparation thereof, and pharmaceutical composition for alzheimer's disease containing the same
  申请人：Kwon Young-Ee

  公开号：US20050043316A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to novel piperidine derivatives having effect of inhibiting acetylcholinesterase and aggregation of β-amyloid, Alzheimer's disease-induced protein, and treatment for Alzheimer's disease containing the same, the piperidine derivatives represented by Formula 3.

  本发明涉及一种新型哌啶衍生物，具有抑制乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白聚集的作用，用于治疗阿尔茨海默病的药物，其中哌啶衍生物由公式3表示。
• PIPERIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ALZHEIMER'S DISEASE CONTAINING THE SAME
  申请人：STC Nara Co. Ltd.

  公开号：EP1446400A1

  公开（公告）日：2004-08-18
• EP1446400A4
  申请人：——

  公开号：EP1446400A4

  公开（公告）日：2005-06-01
• US7288552B2
  申请人：——

  公开号：US7288552B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ALZHEIMER'S DISEASE CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTRE LA MALADIE D'ALZHEIMER LES CONTENANT
  申请人：STC NARA CO LTD

  公开号：WO2003033489A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to novel piperidine derivatives having effect of inhibiting acetylcholinesterase and aggregation of β-amyloid, Alzheimer's disease-induced protein, and treatment for Alzheimer's disease containing the same, the piperidine derivatives represented by Formula 3.