N-(prop-2-yn-1-yl)decanamide | 916323-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)decanamide
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)decanamide；N-prop-2-ynyldecanamide
• CAS: 916323-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: NINYGBCTPMKFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)decanamide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-dihydro-5-methylene-2-nonyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃

  摘要：

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301980g
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)decanamide
  参考文献：
  名称：

  两亲物的高通量合成和相表征：一个很好的案例研究

  摘要：

  提出了一种通过使用高通量（HT）方法合成和表征含有半乳糖和葡萄糖的两亲化合物文库的发现两亲化合物的新方法。用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）叠氮化物连接的单糖和炔烃取代的疏水尾巴之间的“点击”反应以24小瓶阵列格式合成了具有系统性链长和不饱和度变化的化合物库。通过使用同步加速器小角度X射线散射（SSAXS），以HT方式表征了液晶相的行为。讨论了观察到的关于链参数的结构变化，包括链长和不饱和度，以及水合效应和首基之间的氢键结合程度。我们的HT筛选方法的有效性通过重新合成短链葡萄糖两亲物来验证。对该化合物进行的单独相分析证实了许多溶致液晶相的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201303514

文献信息

• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• 2-Aminopyrimidine as a novel scaffold for biofilm modulation
  作者：Erick A. Lindsey、Roberta J. Worthington、Cristina Alcaraz、Christian Melander

  DOI：10.1039/c2ob06871k

  日期：——

  An efficient synthetic route to a series of substituted 2-aminopyrimidine (2-AP) derivatives has been developed. Subsequent biofilm screening has allowed comparison between the biological activity of these new derivatives and that of the 2-aminoimidazole class of anti-biofilm compounds. Several derivatives displayed the ability to modulate bacterial biofilm formation, exhibiting greater activity against Gram-positive strains than Gram-negative strains. Additionally some 2-aminopyrmidines were able to suppress MRSA resistance to conventional antibiotics.

  我们开发出了一系列取代的 2-氨基嘧啶（2-AP）衍生物的高效合成路线。随后的生物膜筛选将这些新衍生物的生物活性与 2-氨基咪唑类抗生物膜化合物的生物活性进行了比较。一些衍生物显示出调节细菌生物膜形成的能力，对革兰氏阳性菌株的活性高于对革兰氏阴性菌株的活性。此外，一些 2-aminopyrmidines 还能抑制 MRSA 对传统抗生素的耐药性。
• Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jia-Shing Hsiao、Jaya Kishore Vandavasi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301980g

  日期：2012.9.7

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.
• The High-Throughput Synthesis and Phase Characterisation of Amphiphiles: A Sweet Case Study
  作者：George C. Feast、Oliver E. Hutt、Xavier Mulet、Charlotte E. Conn、Calum J. Drummond、G. Paul Savage

  DOI：10.1002/chem.201303514

  日期：2014.3.3

  A new method for the discovery of amphiphiles by using high‐throughput (HT) methods to synthesise and characterise a library of galactose‐ and glucose‐containing amphiphilic compounds is presented. The copper‐catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click” reaction between azide‐tethered simple sugars and alkyne‐substituted hydrophobic tails was employed to synthesise a library of compounds with

  提出了一种通过使用高通量（HT）方法合成和表征含有半乳糖和葡萄糖的两亲化合物文库的发现两亲化合物的新方法。用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）叠氮化物连接的单糖和炔烃取代的疏水尾巴之间的“点击”反应以24小瓶阵列格式合成了具有系统性链长和不饱和度变化的化合物库。通过使用同步加速器小角度X射线散射（SSAXS），以HT方式表征了液晶相的行为。讨论了观察到的关于链参数的结构变化，包括链长和不饱和度，以及水合效应和首基之间的氢键结合程度。我们的HT筛选方法的有效性通过重新合成短链葡萄糖两亲物来验证。对该化合物进行的单独相分析证实了许多溶致液晶相的存在。