N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide | 4686-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: Phenylthio-acetanilid；N-phenyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 4686-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: FUGGMLMSABAWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  446.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-phenyl-2-benzenesulfinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents

  摘要：

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。

  DOI：

  10.1039/b209078c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚胺基硫酸,N-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-,甲基酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-2-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  的反应性Ñ -苯基甲硅烷基化乙烯酮亚胺与亲电试剂

  摘要：

  我们报告了新的Cβ甲硅烷基化的氯胺酮（4、5、6）和锂化的甲硅烷基化的S-甲基-N-苯基-三甲基甲硅烷基亚氨基硫酸酯2 ]容易产生的锂化的甲硅烷基化的酮亚胺3对亲电试剂的反应性。这些烯酮亚胺与强亲电试剂如硫酰氯（PhSCl）的反应使人们获得了新的磺酰化酮亚胺。具有较少的反应性物种[苯磺酰氯（PhS（O）Cl），对甲苯磺酰氯，三甲基卤硅烷，氯磷酸二异丙酯，乙酰氯和环氧丙烷]和3，加成发生在Cβ或氮原子上，分别导致相对不稳定的官能化酮亚胺或新的甲硅烷基化的氨胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00219-7

文献信息

• Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines using Carboxylic Acids
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201503879

  日期：2015.7.27

  A boron‐based catalyst was found to catalyze the straightforward alkylation of amines with readily available carboxylic acids in the presence of silane as the reducing agent. Various types of primary and secondary amines can be smoothly alkylated with good selectivity and good functional‐group compatibility. This metal‐free amine alkylation was successfully applied to the synthesis of three commercial

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。
• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Asymmetric Catalytic [2,3] Stevens and Sommelet–Hauser Rearrangements of α‐Diazo Pyrazoleamides with Sulfides
  作者：Xiaobin Lin、Wei Yang、Wenkun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201907164

  日期：2019.9.16

  Catalytic enantioselective [2,3] Stevens and Sommelet-Hauser rearrangements of α-diazo pyrazoleamides with sulfides were achieved by utilizing chiral N,N'-dioxide/nickel(II ) complex catalysts. These rearrangements proceeded well under mild reaction conditions, providing rapid and facile access to a series of functionalized 1,6-dicarbonyls or sulfane-substituted phenylacetates with high to excellent

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。
• Synthesis of Acetamide Derivatives using S-MWCNT and S-MC as an Efficient Heterogeneous Catalysts
  作者：K. U Minchitha、H. N Hareesh、N Nagaraju、N Kathyayini

  DOI：10.1166/jnn.2018.14563

  日期：2018.1.1

  carbon (S-MC) catalysts were prepared by wet impregnation method. These materials were characterized by different analytical techniques such as Powder-XRD, BET surface area analysis, SEM-EDS and TEM analysis to evaluate their bulk and surface properties. Surface acidity of the catalyst was measured by TPD-NH3 technique, as well as n-butyl amine titration. The estimated surface acidity of S-MWCNT and

  采用湿法浸渍法制备了硫酸盐改性的多壁碳纳米管（S-MWCNT）和中孔碳（S-MC）催化剂。这些材料通过不同的分析技术进行了表征，例如粉末XRD，BET表面积分析，SEM-EDS和TEM分析，以评估其体积和表面性能。通过TPD-NH3技术以及正丁胺滴定法测量催化剂的表面酸度。发现使用正丁胺滴定法测得的S-MWCNT和S-MC的表面酸度分别为0.82和1.75 mmol / g。在液相反应中，使用芳族酸与取代的芳族胺合成乙酰胺衍生物时，对这些材料的催化活性进行了研究。优化反应条件以获得良好的产物％收率。通常，S-MC催化剂表现出良好的催化活性，并且比S-MWCNT具有更高的％乙酰胺产率。这归因于S-MC的较高的表面酸度，但是发现该催化剂不可回收。S-MWCNT表现出中等的产率百分比和对产物形成的100％的选择性。将S-MWCNT催化剂循环使用最多5次，相应乙酰胺衍生物的收率保持一致。通过MP，
• Amidobenzenes
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0469888A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  The invention concerns novel phenoxy- and phenylthio-acetyl derivatives of (4-amino-2,6-dimethylphenylsulphonyl)nitromethane and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the enzyme aldose reductase and are of value, for example, in the treatment of certain peripheral effects of diabetes and galactosemia. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing one of the derivatives and processes for the manufacture and use of the derivatives.

  本发明涉及(4-氨基-2,6-二甲基苯磺酰基)硝基甲烷的新型苯氧基和苯硫基乙酰基衍生物及其药学上可接受的盐，它们是醛糖还原酶的抑制剂，在治疗糖尿病和半乳糖血症的某些外周效应等方面具有价值。此外，还公开了含有其中一种衍生物的药物组合物，以及制造和使用这些衍生物的工艺。