N-phenyl-2-benzenesulfinylacetamide | 17530-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-benzenesulfinylacetamide
• 英文别名: N-phenyl(phenylsulfinyl)acetamide；Benzolsulfinylessigsaeure-anilid；2-(benzenesulfinyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 17530-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BKWFXSNQSHFKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚胺基硫酸,N-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-,甲基酯 在 正丁基锂 、 水 、 methyloxirane 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-2-benzenesulfinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  的反应性Ñ -苯基甲硅烷基化乙烯酮亚胺与亲电试剂

  摘要：

  我们报告了新的Cβ甲硅烷基化的氯胺酮（4、5、6）和锂化的甲硅烷基化的S-甲基-N-苯基-三甲基甲硅烷基亚氨基硫酸酯2 ]容易产生的锂化的甲硅烷基化的酮亚胺3对亲电试剂的反应性。这些烯酮亚胺与强亲电试剂如硫酰氯（PhSCl）的反应使人们获得了新的磺酰化酮亚胺。具有较少的反应性物种[苯磺酰氯（PhS（O）Cl），对甲苯磺酰氯，三甲基卤硅烷，氯磷酸二异丙酯，乙酰氯和环氧丙烷]和3，加成发生在Cβ或氮原子上，分别导致相对不稳定的官能化酮亚胺或新的甲硅烷基化的氨胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00219-7

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。
• Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Jeremy J. Edmunds、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b209078c

  日期：2002.12.19

  A range of sulfur-containing amides have been fluorinated with the hypervalent iodine difluoride reagents 1, and two principal reaction pathways identified. Cephalosporin esters 2 having a heteroatom in the α-position to sulfur undergo fluorination in DCM with cleavage of the carbon–sulfur bond to form novel fluorinated β-lactams 4. Sulfides with electron-withdrawing groups in the α-position undergo α-fluorination in a process analogous to the classical Pummerer reaction. This Fluoro-Pummerer reaction has been exemplified for a range of simple α-phenylsulfanylacetamides 14–19. When β-hydrogens are present in the substrate a different route is followed, with deprotonation by basic fluoride taking place to yield vinyl sulfides 41–43. When an excess of the fluorinating reagent is used these vinyl sulfides can undergo further reaction in a novel tandem Pummerer-Additive-Pummerer process to yield α,β-difluoro sulfides 45–47.

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。
• Studies on the oxidation and fluorination of α-phenylsulfanylacetamides using difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00617-1

  日期：2000.6

  alpha-Phenylsulfanylacetamides are fluorinated in the alpha-position when treated with difluoroiodotoluene (DFIT) in a fluoro-Pummerer reaction. For N-phenyl amides an intramolecular Friedel-Crafts reaction may compete and produce heterocycles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reactivity of N-phenyl silylated ketenimines with electrophilic reagents
  作者：Christophe Fromont、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00219-7

  日期：1999.4

  We report the reactivity of new Cβ silylated ketenimines (4, 5, 6) and lithiated-silylated ketenimine 3 leasily generated from lithiated S-methyl-N-phenyl-trimethylsilylethanimidothioate 2] toward electrophilic reagents. Reactions of these ketenimines with strong electrophilic reagents such as sulfanyl chloride (PhSCl) gave access to new sulfanylated ketenimines. With less reactive species [benzenesulfinyl

  我们报告了新的Cβ甲硅烷基化的氯胺酮（4、5、6）和锂化的甲硅烷基化的S-甲基-N-苯基-三甲基甲硅烷基亚氨基硫酸酯2 ]容易产生的锂化的甲硅烷基化的酮亚胺3对亲电试剂的反应性。这些烯酮亚胺与强亲电试剂如硫酰氯（PhSCl）的反应使人们获得了新的磺酰化酮亚胺。具有较少的反应性物种[苯磺酰氯（PhS（O）Cl），对甲苯磺酰氯，三甲基卤硅烷，氯磷酸二异丙酯，乙酰氯和环氧丙烷]和3，加成发生在Cβ或氮原子上，分别导致相对不稳定的官能化酮亚胺或新的甲硅烷基化的氨胺。