crotyltriphenylphosphonium bromide | 39616-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crotyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(2Z)-But-2-en-1-yl](triphenyl)phosphanium bromide；[(Z)-but-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 39616-20-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂P
• 分子量: 397.294
• InChiKey: GJDNAYRZYAGDKR-OLGQORCHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 crotyltriphenylphosphonium bromide 、 (E)-(but-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Streptopyridines, volatile pyridine alkaloids produced by Streptomyces sp. FORM5

  摘要：

  Streptomyces sp. FORM5 是一种已知能产生抗生素 streptazolin 及相关化合物的细菌。我们使用 CLSA（闭环蒸馏分析）方法研究了这株菌株的挥发性产物。液体和琼脂平板培养显示了新的 2-烷基吡啶（streptopyridines）的形成，这些化合物在结构上与已知的 2-戊二烯基哌啶密切相关。通过全合成确认了 streptopyridines A 到 E 的结构。通过溶剂萃取或使用 Oasis 吸附剂提取液相分析表明，streptazolin 和 2-戊二烯基哌啶是主要化合物，而 streptopyridines 只是次要成分。在气相中，只能检测到 streptopyridines。因此，需要一套正交分析方法来评估细菌的代谢谱，因为传统分析方法明显忽视了挥发性化合物。streptopyridines 是与菌株特异性相关的挥发性化合物，伴随着许多放线菌中出现的广泛的顶空成分。挥发性化合物可能对产生有生态重要性，同时，作为生物合成中间体或旁路产物，它们可用作细菌中抗生素产生的指标。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.146

文献信息

• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

  Metal migration through a carbon chain is a versatile method for achieving remote functionalization. However, almost all known examples involve the overall net migration of alkylmetal species. Here, we report that allylrhodium species obtained from hydrorhodation of 1,3‐dienes undergo chain walking toward esters, amides, or (hetero)arenes over distances of up to eight methylene units. The final, more

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。
• Streptopyridines, volatile pyridine alkaloids produced by <i>Streptomyces</i> sp. FORM5
  作者：Ulrike Groenhagen、Michael Maczka、Jeroen S Dickschat、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.10.146

  日期：——

  Streptomyces sp. FORM5 is a bacterium that is known to produce the antibiotic streptazolin and related compounds. We investigated the strain for the production of volatiles using the CLSA (closed-loop stripping analysis) method. Liquid and agar plate cultures revealed the formation of new 2-alkylpyridines (streptopyridines), structurally closely related to the already known 2-pentadienylpiperidines. The structures of the streptopyridines A to E were confirmed by total synthesis. The analysis of the liquid phase by solvent extraction or extraction with an Oasis adsorbent showed that streptazolin and 2-pentadienylpiperidine are the major compounds, while the streptopyridines are only minor components. In the gas phase, only the streptopyridines could be detected. Therefore, an orthogonal set of analysis is needed to assess the metabolic profile of bacteria, because volatile compounds are obviously overlooked by traditional analytical methods. The streptopyridines are strain specific volatiles that are accompanied by a broad range of headspace constituents that occur in many actinomycetes. Volatiles might be of ecological importance for the producing organism, and, as biosynthetic intermediates or shunt products, they can be useful as indicators of antibiotic production in a bacterium.

  Streptomyces sp. FORM5 是一种已知能产生抗生素 streptazolin 及相关化合物的细菌。我们使用 CLSA（闭环蒸馏分析）方法研究了这株菌株的挥发性产物。液体和琼脂平板培养显示了新的 2-烷基吡啶（streptopyridines）的形成，这些化合物在结构上与已知的 2-戊二烯基哌啶密切相关。通过全合成确认了 streptopyridines A 到 E 的结构。通过溶剂萃取或使用 Oasis 吸附剂提取液相分析表明，streptazolin 和 2-戊二烯基哌啶是主要化合物，而 streptopyridines 只是次要成分。在气相中，只能检测到 streptopyridines。因此，需要一套正交分析方法来评估细菌的代谢谱，因为传统分析方法明显忽视了挥发性化合物。streptopyridines 是与菌株特异性相关的挥发性化合物，伴随着许多放线菌中出现的广泛的顶空成分。挥发性化合物可能对产生有生态重要性，同时，作为生物合成中间体或旁路产物，它们可用作细菌中抗生素产生的指标。