crotyltriphenylphosphonium bromide | 39616-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: crotyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(2Z)-But-2-en-1-yl](triphenyl)phosphanium bromide；[(Z)-but-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 39616-20-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂P
• 分子量: 397.294
• InChiKey: GJDNAYRZYAGDKR-OLGQORCHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 crotyltriphenylphosphonium bromide 、 (E)-(but-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Streptopyridines, volatile pyridine alkaloids produced by Streptomyces sp. FORM5

  摘要：

  Streptomyces sp. FORM5 是一种已知能产生抗生素 streptazolin 及相关化合物的细菌。我们使用 CLSA（闭环蒸馏分析）方法研究了这株菌株的挥发性产物。液体和琼脂平板培养显示了新的 2-烷基吡啶（streptopyridines）的形成，这些化合物在结构上与已知的 2-戊二烯基哌啶密切相关。通过全合成确认了 streptopyridines A 到 E 的结构。通过溶剂萃取或使用 Oasis 吸附剂提取液相分析表明，streptazolin 和 2-戊二烯基哌啶是主要化合物，而 streptopyridines 只是次要成分。在气相中，只能检测到 streptopyridines。因此，需要一套正交分析方法来评估细菌的代谢谱，因为传统分析方法明显忽视了挥发性化合物。streptopyridines 是与菌株特异性相关的挥发性化合物，伴随着许多放线菌中出现的广泛的顶空成分。挥发性化合物可能对产生有生态重要性，同时，作为生物合成中间体或旁路产物，它们可用作细菌中抗生素产生的指标。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.146

文献信息

• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

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  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。