ethyl 3-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 18111-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 18111-10-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: SMUDAYGYPJGDEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Formyl-3,4,5-trimethoxyphenylessigsaeureethylester 在 sodium amalgam 、 乙醚 作用下， 生成 ethyl 3-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DE545853

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• Convenient preparation of metals deposited on solid supports and their use in organic synthesis
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Piotr Nieczypor、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00625-5

  日期：1998.9

  “High-surface alkali metals” can be conveniently prepared via deposition of corresponding metals on various supports such as sodium chloride, polyethylene, polypropylene and cross-linked polystyrene from their solutions in liquid ammonia. Alkali metals deposited on polymeric supports can be stored in form of stable suspensions in inert solvents and used for the acyloin and Dieckmann condensations and

  “高表面碱金属”可通过将相应的金属从其在液氨中的溶液沉积在各种载体（例如氯化钠，聚乙烯，聚丙烯和交联的聚苯乙烯）上而方便地制备。沉积在聚合物载体上的碱金属可以在惰性溶剂中以稳定的悬浮液形式存储，并用于酰基环和Dieckmann缩合反应以及有机锂的制备。将负载的碱金属的悬浮液添加到氯化锌溶液中，可以在聚合物载体上得到活性锌，可以将其用于Reformatski和Barbier反应。
• Active metals prepared in liquid ammonia. Zinc and tin-promoted synthesis of β-hydroxyesters, homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karol Grela、Wojciech Fabianowski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00494-2

  日期：1996.7

  concentration of ammonia in the reaction medium. Zinc (A) prepared in liquid ammonia (Method A) was much less active then zinc (B) prepared in THF containing 10–20 volume % of liquid ammonia (Method B). The X-ray powder diffractometry data suggested that zinc (B) was less crystalline then zinc (A). The Reformatsky and Barbier type reactions of carbonyl compounds with α-bromoesters, allylic and propargylic

  可以通过在各种组成的四氢呋喃-液氨混合物中用钠还原ZnCl 2和SnCl 2来制备活性锌和锡粉。还原锌的活性取决于反应介质中氨的浓度。在液氨（方法A）中制备的锌（A）的活性要比在含10-20体积％液氨的THF中制备的锌（B）的活性低（方法B）。X射线粉末衍射数据表明，锌（B）的结晶度小于锌（A）。在方法B制备的Zn或Sn的存在下，羰基化合物与α-溴酸酯，烯丙基和炔丙基溴的Reformatsky和Barbier型反应以良好的产率获得了相应的β-羟基酯，均烯丙基和均炔丙基醇。
• Bu4N+-Controlled Addition and Olefination with Ethyl 2-(Trimethylsilyl)acetate via Silicon Activation
  作者：Donal O’Shea、Manas Das、Atul Manvar、Ian Fox、Dilwyn Roberts

  DOI：10.1055/s-0036-1588805

  日期：2017.11

  β-hydroxy esters, whereas employing catalytic Bu4NOTMS gave α,β-unsaturated esters. The established reaction conditions were applicable to a diverse range of aromatic, heteroaromatic, aliphatic aldehydes and ketones. Reactions were achieved at room temperature without taking any of the specialized precautions that are in place for other organometallics. A stepwise olefination pathway via silylated

  催化 Bu4NOAc 作为 2-（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的硅活化剂，在 THF 中，用于合成 β-羟基酯，而使用催化 Bu4NOTMS 产生 α,β-不饱和酯。既定的反应条件适用于各种芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮。反应是在室温下完成的，没有采取任何其他有机金属的专门预防措施。已经证明了通过甲硅烷基化 β-羟基酯随后消除形成 α,β-不饱和酯的逐步烯化途径。选择性产物形成的关键在于使用较弱的乙酸盐活化剂，它抑制随后的消除，而较强的 TMSO– 活化剂（和碱）促进添加和消除步骤。
• Rabusic, 1967, # 480, p. 71,74
  作者：Rabusic

  DOI：——

  日期：——