ethyl 3-hydroxy-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1241913-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1241913-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• mdl: MFCD17969587
• 分子量: 262.229
• InChiKey: GBNFGXNVYLLYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的醛与α-三甲基甲硅烷基羰基化合物的Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.015

文献信息

• Environmentally benign metal-free decarboxylative aldol and Mannich reactions
  作者：Jérôme Baudoux、Pierre Lefebvre、Rémi Legay、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1039/b915681j

  日期：——

  hemimalonate used. With the unsubstituted substrate, a carboxylic acid intermediate was isolated upon acid quench resulting from the nucleophilic addition of the putative enol carboxylate anion of the hemimalonate to imines/aldehydes before CO2 loss. With substituted hemimalonates, the reaction likely involved an enolate which then added to imines/aldehydes or was competitively protonated. According to the base

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。
• N-Heterocyclic carbene mediated Reformatsky reaction of aldehydes with α-trimethylsilylcarbonyl compounds
  作者：Xiao-Lei Zou、Guang-Fen Du、Wan-Fu Sun、Lin He、Xiao-Wei Ma、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.015

  日期：2013.1

  N-Heterocyclic carbenes have been employed as highly efficient organocatalysts to mediate silyl-Reformatsky type reaction. In the presence of only 0.5 mol % nucleophilic carbene 1, various aldehydes coupled with α-trimethylsilylethylacetate very smoothly in DMF at room temperature to provide the corresponding β-hydroxyesters in moderate to high yields. α-Trimethylsilylketone and α-trimethylsilylamide

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，以介导甲硅烷基-Reformatsky型反应。在仅0.5mol％亲核卡宾1的存在下，各种醛与α-三甲基甲硅烷基乙基乙酸乙酯在室温下在DMF中非常平滑地偶联，以中等至高产率提供相应的β-羟基酯。α-三甲基甲硅烷基酮和α-三甲基甲硅烷基酰胺也可以进行加成反应，以中等收率得到β-羟基酮和β-羟基酰胺。