1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propynyl)urea | 69921-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propynyl)urea
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-ynylurea
• CAS: 69921-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD10674780
• 分子量: 204.228
• InChiKey: LRJQEXLXYAUCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propynyl)urea 、 1,4-二叠氮基丁烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1,1'‑((1,1'‑(butane‑1,4‑diyl)bis(1H‑1,2,3‑triazole‑4,1‑diyl))bis(methylene))bis(3‑(4‑methoxyphenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  对称双（脲-1,2,3-三唑）杂化物的设计，合成，抗菌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  摘要 为了寻找基于1,2,3-三唑的抗菌剂，通过单击Huisgen环加成反应合成了一些对称的双（脲-1,2,3-三唑）杂化物。通过不同的物理和光谱技术（例如NMR，FTIR和HRMS）进行结构表征。对所有合成的化合物进行了三种抗菌菌株（表皮葡萄球菌，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌评估。发现所有合成的脲连接的双（1,2,3-三唑）杂化物（4a–4o）均比其炔烃前体（3a–3c）表现出更高的效价。）。同样，所有合成的杂种对两种真菌菌株均产生了比参考药物氟康唑更好的抗真菌活性。发现化合物4e和4o对白色念珠菌更有效，其最低MIC值分别为0.0112 µmol / mL和0.0105 µmol / mL 。化合物4e和4o以及它们各自的炔烃3b和3c的对接研究是在白色念珠菌固醇14- α-脱甲基酶的活性位点进行的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04318-1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-propynyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Novel VEGFR-2 kinase inhibitors identified by the back-to-front approach

  摘要：

  We report a novel VEGFR-2 inhibitor, developed by the back-to-front approach. Docking experiments indicated that the 3-chloromethylphenylurea motif of the lead compound occupied the back pocket of VEGFR-2 kinase. An attempt was made to enhance the binding affinity of 1 by expanding the structure to access the front pocket using a triazole linker. A library of 1,4-(disubstituted)-1H-1,2,3-triazoles were screened in silico, and one compound (VH02) was identified with an IC50 against VEGFR-2 of 0.56 mu M. VH02 showed antiangiogenic effects, inhibiting tube formation in HUVEC cells (EA.hy926) at 0.3 mu M, 13 times lower than its cytotoxic dose. These enzymatic and cellular activities suggest that VH02 has potential as a lead for further optimization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.042

文献信息

• Design, synthesis, antimicrobial evaluation and docking studies of urea-triazole-amide hybrids
  作者：Kashmiri Lal、Nisha Poonia、Poonam Rani、Ashwani Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128234

  日期：2020.9

  Abstract A series of urea-1,2,3-triazole-amide hybrids was designed and synthesized via click reaction of urea derivatives containing a propargyl unit with 2-bromo-N-phenylacetamide derivatives and characterized by FTIR, NMR and HRMS data. The antimicrobial evaluation of these synthesized compounds towards three bacteria (Bacillus subtilis, Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and two fungi

  摘要 通过含有炔丙基单元的尿素衍生物与2-溴-N-苯基乙酰胺衍生物的点击反应，设计并合成了一系列尿素-1,2,3-三唑-酰胺杂化物，并通过FTIR、NMR和HRMS数据进行表征。对这些合成化合物对三种细菌（枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）进行了抗菌评估。活性结果表明，所有这些杂化物 4(ar) 都表现出比它们的前体即炔烃 2(ac) 更好的活性。此外，几乎所有合成的三唑都被发现比参考药物氟康唑更有效地对抗白色念珠菌。此外，化合物4j在S.活性位点的对接研究。
• Urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker: synthesis, antimicrobial potential, pharmacokinetic profile and in silico mechanistic studies
  作者：Nisha Poonia、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Anil Kumar、Srikanta Sahu、Anurag T. K. Baidya、Rajnish Kumar

  DOI：10.1007/s11030-021-10336-x

  日期：2022.10

  Some urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker were synthesized via Cu(I)-catalysed click reaction. After successfully analysed by various spectral techniques including FTIR, NMR and HRMS, antimicrobial screening of the synthesized hybrids along with their precursors was carried out against two Gram (+) bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus endophyticus), two Gram (−) bacteria

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要
• Synthesis, evaluation, and molecular docking studies of aryl urea-triazole-based derivatives as anti-urease agents
  作者：Setareh Moghimi、Fereshteh Goli-Garmroodi、Maryam Allahyari-Devin、Hedieh Pilali、Malihe Hassanzadeh、Shabnam Mahernia、Mohammad Mahdavi、Loghman Firoozpour、Massoud Amanlou、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201800005

  日期：2018.7

  Considering the importance of urease inhibitors in the treatment of ureolytic bacterial infections, in this work, the synthesis of novel, aryl urea‐triazole‐based derivatives as effective urease inhibitors is described. Dichloro‐substituted derivative 4o, with IC50 = 22.81 ± 0.05 μM, is found to be the most potent urease inhibitor, determined by Berthelot colorimetric assay. Docking studies were also

  考虑到脲酶抑制剂在治疗尿素分解细菌感染中的重要性，在这项工作中，描述了新型芳基脲-三唑衍生物作为有效脲酶抑制剂的合成。通过 Berthelot 比色法测定，发现二氯取代衍生物 4o 的 IC50 = 22.81 ± 0.05 μM，是最有效的脲酶抑制剂。还对化合物 4o 进行了对接研究，以确认与脲酶活性位点的有效相互作用。