benzyltriethylgermane | 2945-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyltriethylgermane
• 英文别名: Germane, triethyl(phenylmethyl)-；benzyl(triethyl)germane
• CAS: 2945-41-7
• 化学式: C₁₃H₂₂Ge
• 分子量: 250.908
• InChiKey: ZRMBCSNMTPWNOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-81 °C(Press: 1.0 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyltriethylgermane 在 甲醇 、 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到苄甲醚
  参考文献：
  名称：

  在 Cu(II) 盐存在下通过光诱导电子转移从 14 族有机金属化合物生成有机阳离子

  摘要：

  在Cu(BF4)2 存在下，芳甲基硅烷、锗烷或锡烷的乙腈-醇(3:1)溶液的辐照通过芳甲基阳离子以良好的产率得到烷基芳甲基醚。这种光反应的效率以 Si- < Ge- < Sn-化合物的顺序增加。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.229
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 三乙基溴化锗 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到benzyltriethylgermane
  参考文献：
  名称：

  一般可使用对位取代的苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00053-6

文献信息

• Photochemical Addition of Benzyltriethylgermane and Dibenzyldiethylgermane to Olefins
  作者：Masanori Kobayashi、Masato Yoshida、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.3169

  日期：1986.10

  A novel photochemical addition of a germyl radical to the olefinic double bond was discovered when benzyltriethylgermane or dibenzyldiethylgermane was irradiated with a medium-pressure mercury lamp in the presence of olefins.

  当在烯烃存在下用中压汞灯照射苄基三乙基锗烷或二苄基二乙基锗烷时，发现了锗烷基与烯烃双键的新型光化学加成。
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron-Transfer. Additive and Medium Effects on Photoinduced Electron Transfer Reaction
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1833

  日期：1988.11.5

  The phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,2- and 1,4-dicyanobenzenes with group 14 organometallic compounds containing allylic and benzylic groups in CH3CN afforded the corresponding 2- and 4-allylated and -benzylated benzonitriles in high yields. These photoreactions were accelerated by the addition of Mg(CLO4)2 and benzene derivatives.

  1,2- 和 1,4- 二氰基苯与 CH3CN 中含有烯丙基和苄基的 14 族有机金属化合物的菲敏化光反应以高产率提供了相应的 2- 和 4- 烯丙基化和 - 苄基化的苯甲腈。这些光反应通过添加 Mg(CLO4)2 和苯衍生物而加速。
• Photoarylmethylation of 1,4-Dicyanonaphthalene by Use of Group 14 Organometallic Compounds
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kiyotaro Terasaka、Masahiro Yasueda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.145

  日期：1988.1.5

  germane, and stannane in polar solvents gave the arylmethylated products of DCN in high yields. The fluorescence of DCN was efficiently quenched both in polar and nonpolar solvents by these group 14 organometallic compounds. In cyclohexane, the emission from the exciplex between DCN and arylmethylsilanes was observed. The mechanistic features of the photoreaction are described.

  1,4-二氰基萘 (DCN) 与芳甲基硅烷、锗烷和锡烷在极性溶剂中的光反应以高产率得到了 DCN 的芳甲基化产物。DCN 的荧光在极性和非极性溶剂中都被这些第 14 族有机金属化合物有效淬灭。在环己烷中，观察到 DCN 和芳甲基硅烷之间的激基复合物的发射。描述了光反应的机械特征。
• Modularity in the C_sp3 Space─Alkyl Germanes as Orthogonal Molecular Handles for Chemoselective Diversification
  作者：Aymane Selmani、Markus D. Schoetz、Adele E. Queen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acscatal.2c00852

  日期：2022.5.6

  To meet the need for a rapid, streamlined, and potentially automatable molecule synthesis, modular coupling approaches are highly desired. While the diversification of aromatic molecules, i.e., Csp2 space, has greatly advanced, modular syntheses in the Csp3 space are comparably much less developed. This report explores the potential of alternative functional handles, i.e., alkyl germanes, in this context

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。
• Reactivities of Triethylgermylborate in Methanol
  作者：Masato Nanjo、Kazuhiko Matsudo、Kunio Mochida

  DOI：10.1246/cl.2001.1086

  日期：2001.11

  The reactivity of lithium (triethylgermyl)triphenylborate, prepared from unsolvated triethylgermyllithium and triphenylborane, with organic substrates in methanol was investigated. The germylborates reacted with organic halides and acyl halides to give the corresponding germyl-substituted compounds. From the reaction with carbonyl compounds, esters, carboxylic acid, alkenes, and alkynes, germylborates were completely recovered.

  研究了由未溶解的三乙基锗锂和三苯基硼烷制备的（三乙基锗基）三苯基硼酸锂在甲醇中与有机底物的反应性。胚芽硼酸酯与有机卤化物和酰基卤化物反应，生成相应的胚芽取代化合物。在与羰基化合物、酯、羧酸、烯和炔的反应中，胚芽硼酸酯被完全回收。