ethyl 2-(trimethylsilyl)-4-phenyl-3(E)-butenoate | 87696-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(trimethylsilyl)-4-phenyl-3(E)-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-phenyl-2-(trimethylsilyl)but-3-enoate；ethyl (E)-4-phenyl-2-trimethylsilylbut-3-enoate
• CAS: 87696-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: ZNDZNQZREZZBTQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二丁氧基甲基)-4-甲氧基苯 、 ethyl 2-(trimethylsilyl)-4-phenyl-3(E)-butenoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-5-butoxy-5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpent-2-enoate 、 ethyl (E)-5-butoxy-5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a026
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(trimethylsilyl)-4-phenyl-3(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a026

文献信息

• Diastereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α-Trialkylsilyl α,β-Unsaturated Esters, α-Silane-Substituted Conjugated Silyl Ketene Acetals, and α,γ-Substituted Allylsilanes
  作者：David A. Johnson、Amanda J. Mueller Hendrix、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01209

  日期：2018.9.7

  functionalization of propiolate esters via a catalytic carbocupration/silicon group migration sequence has been further investigated to include the syntheses of a wide variety of β-alkyl- and β-aryl-substituted (E)-α-silyl α,β-unsaturated esters. The ester substrates were transformed into their β,γ-unsaturated isomers by means of an LDA-mediated γ-deprotonation, extended silyl ketene acetal formation, and final

  已进一步研究了通过催化碳汇/硅基团迁移序列对丙酸酯的邻位官能化，包括各种β-烷基-和β-芳基取代的E的合成。）-α-甲硅烷基α，β-不饱和酯。通过LDA介导的γ-去质子化，延长的甲硅烷基乙烯酮缩醛形成和最终的α-质子化序列，将酯底物转化为其β，γ-不饱和异构体。还分离了甲硅烷基乙烯酮缩醛中间体，并通过NOE建立了它们的立体化学。中间体延伸的甲硅烷基乙烯酮缩醛的分离提供了对锂延伸的二烯酸酯结构的进一步理解，并为Snieckus提出的在用金属二烷基酰胺使（Z）-α，β-不饱和羰基脱质子时的环状八元过渡态提供了额外的支持。
• Stereoselective halo-succinimide mediated γ-halogenations of substituted α-trialkylsilyl-β,γ-unsaturated esters
  作者：Lisa M. Fealy、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151384

  日期：2020.1

  allylsilanes with halo-succinimides (NXS, X = Cl, Br, and I) has been investigated. It has been shown that these reactions readily allow for good yields and excellent diastereoselectivities (up to >20:1) for a series of α-ester allylsilanes and halo-succinimide reagents, thereby providing a straightforward approach of preparing γ-halo-(E)-α,β-unsaturated esters.

  已经研究了各种α-酯烯丙基硅烷与卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = Cl，Br和I）的卤化作用。已经证明，这些反应对于一系列α-酯烯丙基硅烷和卤代琥珀酰亚胺试剂而言，容易获得良好的产率和出色的非对映选择性（高达> 20：1），从而提供了制备γ-卤代-（E的简单方法）-α，β-不饱和酯。
• ALBAUGH-ROBERTSON, P.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5288-5302
  作者：ALBAUGH-ROBERTSON, P.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters
  作者：Pamela Albaugh-Robertson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00174a026

  日期：1983.12