methyl 4-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ASERQHYIMHKJQY-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 tin(II) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-((1R,2R)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzoate 、 methyl 4-((1R,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-丁烯与碘化锡（II）和溴化四丁基铵的γ-Syn-选择性羰基烯丙基化

  摘要：

  （E）富含（1-溴-2-丁烯）优先导致醛与碘化锡（II）和四丁基溴化铵（或碘化物）在THF-H 2 O或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中进行γ-芳基化反应-H 2 O产生1-取代的顺-2-甲基-3-丁烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01584-5

文献信息

• A Novel Preparation of Allylic Trichlorotins from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols and Its Application to Carbonyl Allylations
  作者：Yoshiro Masuyama、Keisuke Saeki、Sachiko Horiguchi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2001-18102

  日期：——

  α,α-Diisopropylhomoallylic alcohols react with tin(II) chloride and NCS in CH2Cl2 at -40 °C to -60 °C to produce allylic tins and diisopropyl ketone, and the allylic tins in situ cause nucleophilic addition to aldehydes to afford α-substituted homoallylic alcohols.

  α,α-二异丙基同烯醇在-40 °C到-60 °C的条件下与氯化亚锡和NCS在CH2Cl2中反应，生成烯丙基锡和二异丙基酮，而生成的烯丙基锡在原位导致对醛的亲核加成，获得α-取代的同烯醇。
• Carbonyl allylations by 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Suga、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00469-6

  日期：2003.3

  2-Propenyl tin species, prepared from 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide in dichloromethane, causes nucleophilic addition to aldehydes to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  由3-卤代丙烯或2-丙烯基甲磺酸酯与氯化锡（IV）和四丁基碘化铵在二氯甲烷中制得的2-丙烯基锡物质可与醛类发生亲核加成反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• Gallium-Mediated Allyl Transfer from Bulky Homoallylic Alcohol to Aldehydes via Retro-allylation:  Stereoselective Synthesis of Both <i>e</i><i>rythro</i>- and <i>t</i><i>hreo</i>-Homoallylic Alcohols¹
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0515199

  日期：2005.8.1

  Retro-allylation of bulky gallium homoallylic alkoxides occurs to generate (Z)- and (E)-crotylgallium reagents stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallylic alcohols, respectively. The (Z)- and (E)-crotylgallium reagents immediately reacted with aromatic aldehydes to afford the corresponding erythro- and threo-homoallylic alcohols, respectively. [reaction: see text]

  发生大体积的镓均烯丙基醇盐的逆烯丙基化反应，分别从赤-和苏-均-烯丙基醇开始立体定向生成（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂。（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂立即与芳族醛反应，分别得到相应的赤-和苏-均烯丙基醇。[反应：看文字]
• Iridium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Butadiene: Carbonyl Crotylation
  作者：Jason R. Zbieg、Takeo Fukuzumi、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/adsc.201000599

  日期：2010.10.4

  cyclometallated iridium catalyzed derived from allyl acetate, 4-methoxy-3-nitrobenzoic acid and BIPHEP (2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl) results in hydrogen transfer to generate aldehyde-allyliridium pairs, which engage in C-C coupling to form products of carbonyl crotylation. Under related conditions using 1,4-butanediol as hydrogen donor, butadiene reductively couples to aldehydes 2e-2g and 2i to furnish

  在乙酸烯丙酯，4-甲氧基-3-硝基苯甲酸和BIPHEP（2,2'-双（二苯基膦基）联苯）衍生的环金属化铱催化下，将醇1a-1i与丁二烯接触会导致氢转移生成醛-烯丙基铱对，其参与CC偶联以形成羰基羰基化的产物。在使用1，4-丁二醇作为氢供体的相关条件下，丁二烯还原性偶联至醛2e-2g和2i，以提供羰基羰基化产物3e-3g和3i。因此，丁二烯介导的羰基丁酰化以与醇或醛氧化水平相同的便利性发生，具有完全的支链区域选择性水平。