(3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 207558-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N-(3-methoxybenzoyl)pyrrolidine；(3-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 207558-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01216362
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WMEQIJXKEGOFTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-deutero-3-methoxybenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Real-time monitoring of tritium gas reactions using Raman spectroscopy

  摘要：

  通过在大多数情况下以氘气作为模型，研究了拉曼光谱在非侵入性、实时监测一系列氚气标记反应中的应用。反应类型包括有机铱催化的杂原子导向交换（HDE）、烯烃加氢和催化芳基脱卤。通过观察对同位素取代敏感的拉曼振动谱带，监测了五种不同底物类型的HDE反应。在典型的氚气反应浓度和反应规模下，可以清晰地观察到与标记过程相关的峰强度和/或频率的变化。同样，成功监测了对烯烃催化氘化过程中化学变化敏感的拉曼谱带，以及对芳基溴化物催化氘-溴交换过程中化学变化敏感的拉曼谱带。这种方法能够在这些反应过程中提供前所未有的实时信息，否则这些信息是难以获得的。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.887
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-甲氧基苯甲酸 在 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c

文献信息

• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Photocatalytic aldehydes/alcohols/toluenes oxidative amidation over bifunctional Pd/MOFs: Effect of Fe-O clusters and Lewis acid sites
  作者：Heyan Jiang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Jiangwei Tan、Bin Sun、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.008

  日期：2021.9

  Heterogeneous photocatalytic organic synthesis is fascinating because of the utilization of ubiquitous solar light for chemical transformations. Here, three Fe-MOFs with different Fe-O clusters, Lewis acid sites and morphologies were synthesized through coordination structure engineering. Pd/Fe-MOFs nanocomposites were used to challenge the amide bond green synthesis with visible light. Pd/MIL-101(Fe)

  由于利用无处不在的太阳光进行化学转化，多相光催化有机合成非常吸引人。在这里，通过配位结构工程合成了三种具有不同 Fe-O 簇、路易斯酸位点和形貌的 Fe-MOF。Pd/Fe-MOFs 纳米复合材料用于用可见光挑战酰胺键绿色合成。Pd/MIL-101(Fe)由于容易激发的Fe 3 -μ 3 -氧簇进行光吸收、有效的光生载流子分离和迁移、大量基于路易斯酸位点的醛和胺缩合而表现出最佳的光催化性能促进和有效的 O 2在光生富电子 Pd NPs 上还原为超氧自由基。各种醛、醇和甲苯可以通过 Pd/MIL-101(Fe) 与胺转化为酰胺化合物，仅氧气或空气作为绿色氧化剂，水作为副产物。一锅 C C 交叉偶联和光氧化还原 C N 偶联级联反应也可以在 Pd/MIL-101(Fe) 上实现。这项工作阐明了高效且可持续的酰胺键合成。
• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，
• [EN] BIARYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BIARYL-PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014154727A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein X, R, R1, R2, D, E1, E2, E3, E4, G1, G2, G3 and G4 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4在权利要求中所示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。