4-chloro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 108227-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-Chloro-N-(2-propynyl)benzenesulfonamide；4-chloro-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 108227-57-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD00104778
• 分子量: 229.687
• InChiKey: OUGVXFDQNIJIHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  348.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-N-(4-(3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)buta-2,3-dien-1-yl)-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04662
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [Au]-催化炔丙基束缚烯酰胺的环化：依赖底物获得四取代吡咯、氨基酚和二氢吡啶

  摘要：

  [Au] 催化且底物依赖性的带有炔丙基侧基的磺酰烯酰胺的分子内环化得到四取代的吡咯、邻氨基苯酚或 1,6-二氢吡啶甲醛。当炔烃位于末端时，会形成吡咯和氨基酚，而当存在内部炔时，会形成二氢吡啶。具有 2-噻吩基和 3-噻吩基的内部炔底物可产生不同类型的二氢吡啶。如此获得的二氢吡啶在二甲苯中加热时可以容易地转化为烟醛并伴随磺酰基迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02976

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis and Anti-Proliferative Effects of Mono- and Bis-Purinomimetics Targeting Kinases
  作者：Andrea Bistrović、Anja Harej、Petra Grbčić、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/ijms18112292

  日期：——

  3-d]pyrimidines 4a-4k, unsymmetrical bis-purine isosteres 5a-5e and symmetrical bis-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 6a and 6b connected via di(1,2,3-triazolyl)phenyl linker were synthesized by click chemistry. Whereas mono- 4g and bis-pseudopurine 5e showed selective inhibitory activities on cervical carcinoma (HeLa) cells, bis-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 6b exhibited potent and selective anti-proliferative effect in the

  通过二（1,2 ,,）连接的一系列单吡咯并[2,3-d]嘧啶4a-4k，不对称双嘌呤等排异构体5a-5e和对称双吡咯并[2,3-d]嘧啶6a和6b。通过点击化学合成3-三唑基）苯基接头。mono-4g和bis-pseudopurine 5e对宫颈癌（HeLa）细胞表现出选择性抑制活性，而bis-pyrrolo [2,3-d]嘧啶6b在纳摩尔浓度范围内对胰腺癌（CFPAC）表现出有效和选择性的抗增殖作用。 -1）细胞。其中，化合物6b诱导CFPAC-1细胞中CDK9（细胞周期蛋白依赖性激酶9）/细胞周期蛋白T1的表达水平显着降低，并伴随c-Raf（快速加速纤维肉瘤）和p38 MAP介导的增殖信号减弱。促分裂原活化蛋白）激酶。
• Antitumor and antiviral activities of 4-substituted 1,2,3-triazolyl-2,3-dibenzyl-L-ascorbic acid derivatives
  作者：Andrijana Meščić Macan、Anja Harej、Ines Cazin、Marko Klobučar、Višnja Stepanić、Krešimir Pavelić、Sandra Kraljević Pavelić、Dominique Schols、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111739

  日期：2019.12

  3-dibenzyl-l-ascorbic acid derivatives with the hydroxyethylene (8a-8u) and ethylidene linkers (10c-10p) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against seven malignant tumor cell lines and antiviral activity against a broad range of viruses. Conformationally unrestricted spacer between the lactone and 1,2,3-triazole units in 8a-8u series had a profound effect on antitumor activity. Besides

  合成了两个带有羟基乙烯（8a-8u）和亚乙基连接基（10c-10p）的6-（1,2,3-三唑基）-2,3-二苄基-1-抗坏血酸衍生物，并评估了它们的抗增殖活性对七种恶性肿瘤细胞系具有抗性，对多种病毒具有抗病毒活性。8a-8u系列内酯和1,2,3-三唑单元之间的构象不受限制的间隔基对抗肿瘤活性产生了深远的影响。此外，在1,2,3-三唑的C-4处引入长链导致合成了癸基取代的2,3-二苄基-1-抗坏血酸8m，这说明了其选择性和有效的抗增殖活性。乳腺癌MCF-7细胞的细胞数在nM范围内。进一步的分析表明，化合物8m强烈增强了缺氧诱导转录因子1α（HIF-1α）的表达，并在一定程度上降低了一氧化氮合酶2（NOS2）的表达，表明其在调节HIF-1α信号传导途径中的作用。对甲氧基苯基取代的衍生物10g显示出特定的抗巨细胞病毒（CMV）潜力，而脂族取代的衍生物8l和8m具有最有效的但相对非特异性的抗水痘带状疱疹（VZV）活性。
• The Antioxidant and Antiproliferative Activities of 1,2,3-Triazolyl-L-Ascorbic Acid Derivatives
  作者：Anja Harej、Andrijana Meščić Macan、Višnja Stepanić、Marko Klobučar、Krešimir Pavelić、Sandra Kraljević Pavelić、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/ijms20194735

  日期：——

  3-triazole L-ascorbic acid (L-ASA) conjugates with hydroxyethylene spacer as well as their conformationally restricted 4,5-unsaturated analogues were synthesized as potential antioxidant and antiproliferative agents. An evaluation of the antioxidant activity of novel compounds showed that the majority of the 4,5-unsaturated L-ASA derivatives showed a better antioxidant activity compared to their saturated

  合成了具有羟基乙烯间隔基的新型4-取代的1,2,3-三唑L-抗坏血酸（L-ASA）共轭物及其构象受限的4,5-不饱和类似物，作为潜在的抗氧化剂和抗增殖剂。对新化合物的抗氧化活性的评估表明，大多数4,5-不饱和L-ASA衍生物与其饱和对应物相比具有更好的抗氧化活性。间羟基苯基（7j），对戊基苯基（7k）和2-羟乙基（7q）取代的4,5-不饱和1,2,3-三唑L-ASA衍生物表现出非常有效和快速的（5分钟内）2,2 -二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH•）自由基清除活性（7j，7k：IC 50 ＝ 0.06mM； 7q：IC 50 ＝ 0.07mM）。体外清除活性数据得到计算机硅量子化学建模的支持。计算了在L-ASA片段的C2-OH或C3-OH基团处去质子化的阴离子的氢原子转移和电子转移自由基清除路径的热力学参数。通过主成分分析的结构活性分析（SAR）表明，通过具有良好反应参数的OH基团参与的自
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of amide and sulfamide derivatives as Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1 inhibitors
  作者：Haifeng He、Jiangtao Feng、Junbo He、Qin Xia、Yanliang Ren、Fang Wang、Hao Peng、Hongwu He、Lingling Feng

  DOI：10.1039/c5ra22573f

  日期：——

  evaluated. Most of these compounds exhibit good inhibitory activity against E. coli PHDc E1 (IC50 1.99 to 25.66 μM) and obvious antibacterial activity. 5a, 5c and 9i showed 90–100% antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Acidovorax avenae subsp. avenae (Aaa) and cyanobacteria. Sulfamide derivatives 9 showed more potent inhibitory activity against E. coli PDHc E1 (IC50 < 14

  在这项研究中，通过基于铅化合物I作为硫胺二磷酸（ThDP）类似物的结构优化三唑和苯环部分之间的连接基，设计并合成了一系列新型酰胺衍生物和磺酰胺衍生物作为潜在的大肠杆菌PDHc E1抑制剂。。在体外检查了它们对大肠杆菌PDHc E1的抑制活性，并进一步评估了它们对微生物疾病的抑制活性。这些化合物大多数对大肠杆菌PHDc E1表现出良好的抑制活性（IC 50为1.99至25.66μM ），并且具有明显的抗菌活性。5a，5c和9i对米生黄单胞菌pv表现出90–100％的抗菌活性。稻（Xoo），酸果蝇亚种（Aceovorax avenae subsp。）avenae（Aaa）和蓝细菌。与酰胺衍生物5或先导化合物I相比，磺酰胺衍生物9对大肠杆菌PDHc E1的抑制作用更强（IC 50 < 14μM ）。特别是9d（IC 50 = 2.95μM）和9k（IC 50 = 1.99μM ）不仅表现出对大肠杆菌PDHc