2-(3-苯基-噻吩-2-基)-吡啶 | 1000851-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯基-噻吩-2-基)-吡啶
• 英文名称: 2-(3-phenyl-thiophen-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 2-(3-Phenylthiophen-2-yl)pyridine；2-(3-phenylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1000851-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: IUVAHQDDOGDCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-苯基-噻吩-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H键活化与格利雅试剂的芳基吡啶和亚胺的邻位芳构化

  摘要：

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。

  DOI：

  10.1002/asia.201100470

文献信息

• Directed Palladium-Catalyzed Oxidative C-H Arylation of (Hetero)arenes with Arylboronic Acids by Using TEMPO
  作者：Armido Studer、Sylvia Kirchberg、Thomas Vogler

  DOI：10.1055/s-0028-1083546

  日期：——

  Oxidative coupling of three different arenes and a thiophene derivative with various arylboronic acids with Pd(OAc) 2 and the commercially available 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an oxidant are reported. A 2-pyridyl group on the substrates serves as ortho-directing group to mediate the C-H arylation. Mechanistic studies are provided.

  报道了三种不同的芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸与 Pd(OAc) 2 和作为氧化剂的市售 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基 (TEMPO) 的氧化偶联。底物上的 2-吡啶基用作邻位导向基团以介导 CH 芳基化。提供了机理研究。
• Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Arenes via Rh-Catalyzed Direct C−H Arylation
  作者：Thomas Vogler、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol702659a

  日期：2008.1.1

  Oxidative coupling of three different arenes and a thiophene derivative with various arylboronic acids was achieved with a [RhCl(C2H4)2]2/P[p-(CF3)C6H4]3 catalyst system. Commercially available 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) was used as a stoichiometric oxidant. A 2-pyridyl group and an imine functional group served as ortho-directing groups to mediate the direct C-H arylation

  [RhCl（C2H4）2] 2 / P [p-（CF3）C6H4] 3催化剂体系实现了三种不同芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸的氧化偶联。使用可商购的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为化学计量的氧化剂。2-吡啶基和亚胺官能团用作邻位导向基团，以通过Rh络合物介导直接CH芳基化。对于偶联反应，获得了中等至优异的产率。
• Catalyst‐Controlled Divergent C3/C5 Site‐Selective C−H Arylation of 2‐Pyridylthiophenes
  作者：Xuecong Huang、Pengfei Zhou、Xingdong Yang、Ruiyi Wang、Guan Huang、Taoyuan Liang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300724

  日期：2023.11.7

  The development of a rational protocol to realize the complete regioselectivity and the capability to switch regioselectivity is an appealing yet challenging task. Herein, a regiodivergent C−H arylation of 2-pyridylthiophenes has been demonstrated via the choice of RuII and PdII catalysts. The reactions proceeded smoothly in a good regioselective manner to afford the corresponding C3- and C5-arylated

  开发合理的方案来实现完整的区域选择性和切换区域选择性的能力是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，通过选择 Ru II和 Pd II催化剂，证明了 2-吡啶基噻吩的区域发散性 CH 芳基化。反应以良好的区域选择性方式顺利进行，得到相应的C3-和C5-芳基化噻吩。来自雌酮的生物相关支架的后期多样化和产品的成功转化进一步凸显了这种合成策略的潜在效用和重要性。