N-propargyl-(2-thiobenzyl)acetamide | 909900-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargyl-(2-thiobenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzylthio)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide；2-benzylsulfanyl-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 909900-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: NMVVCCHBHHUGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-(2-thiobenzyl)acetamide 在 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-N-(2-deoxy-2-N-deoxy-N-acetyl-β-D-glucopyranosylamido)-4-(N'-methylidenyl-2'-thiobenzylacetamido)-4,5-anhydro-triazole
  参考文献：
  名称：

  A novel neoglycopeptide linkage compatible with native chemical ligation

  摘要：

  本文介绍了一种新型新甘肽的直接合成方法，以及利用顺序化学选择性连接将其与较大的肽硫酯融合的方法。

  DOI：

  10.1039/b607200c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzylthio)acetate 、 炔丙胺 在 CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme 435) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-propargyl-(2-thiobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051

文献信息

• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS
  申请人：MacMillan Derek

  公开号：US20100069607A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A glycopeptide of the formula S-L-X—P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R 1 and R 3 are independently selected from H or Ac, R 4 is Ac, and R 2 is a group of formula IV, wherein R 7 and R 8 are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R 5 and R 6 are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a —CH 2 — moiety.

  化合物为S-L-X—P的糖肽，其中：S选自可选择保护的单糖、可选择保护的多糖、聚烷氧基链和式II的基团，其中R1和R3各自独立地选自H或Ac，R4为Ac，R2为式IV的基团，其中R7和R8各自独立地选自可选择保护的单糖和可选择保护的多糖，A、B、C和D各自独立地为1或2，m为1到5；-L-为式III的基团，其中R5和R6各自独立地选自H和Me，n为1到3；P为含有至少一个侧链上有X原子的氨基酸的肽链，其中X为氧原子、硫原子或-CH2-基团。
• [EN] METHOD OF COVALENTLY LINKING A CARBOHYDRATE OR POLYALKYLENE OXIDE TO A PEPTIDE, PRECURSORS FOR USE IN THE METHOD AND RESULTANT PRODUCTS.<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LIER DE FAÇON COVALENTE UN GLUCIDE OU UN POLY(OXYDE D'ALKYLÈNE) À UN PEPTIDE, PRÉCURSEURS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ ET PRODUITS RÉSULTANTS.
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2008001109A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] A glycopeptide of the formula S-L-X-P, wherein: S is selected from an optionally protected monosaccharide, an optionally protected polysaccharide, a polyalkylene oxide chain and a group of the formula II, wherein R₁ and R₃ are independently selected from H or Ac, R₄ is Ac, and R₂ is a group of formula IV, wherein R₇ and R₈ are each independently selected from an optionally protected monosaccharide and an optionally protected polysaccharide, A, B, C and D are each independently 1 or 2, and m is 1 to 5; -L- is a moiety of the formula III wherein R₅ and R₆ are independently selected from H and Me and n is 1 to 3; and P is a peptide chain containing at least one amino acid having on its side chain the atom X, wherein X is an oxygen, a sulphur atom or a -CH₂- moiety.
  [FR] L'invention concerne un glycopeptide représenté par la formule S-L-X-P, dans laquelle : S est choisi parmi un monosaccharide et un polysaccharide facultativement protégés, une chaîne de poly(oxyde d'alkylène) et un groupe représenté par la formule II, dans laquelle R₁ et R₃ sont choisis indépendamment parmi H ou Ac, R₄ représente Ac, et R₂ est un groupe de formule IV, dans laquelle R₇ et R₈ sont chacun indépendamment choisis parmi un monosaccharide et un polysaccharide facultativement protégés, A, B, C et D sont chacun indépendamment 1 ou 2, et m est 1 à 5 ; -L- est une fraction représentée par la formule III, dans laquelle R₅ et R₆ sont choisis indépendamment parmi H et Me et n est 1 à 3 ; et P est une chaîne peptidique contenant au moins un acide aminé ayant sur sa chaîne latérale l'atome X, où X est un oxygène, un atome de soufre ou une fraction -CH₂-.
• A novel neoglycopeptide linkage compatible with native chemical ligation
  作者：Derek Macmillan、Javier Blanc

  DOI：10.1039/b607200c

  日期：——

  The straightforward synthesis of a novel class of neoglycopeptide and its fusion with a larger peptide thioester using sequential chemoselective ligations is described.

  本文介绍了一种新型新甘肽的直接合成方法，以及利用顺序化学选择性连接将其与较大的肽硫酯融合的方法。
• Three-component chemoenzymatic synthesis of amide ligated 1,2,3-triazoles
  作者：Sidra Hassan、Roxanne Tschersich、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.051

  日期：2013.8

  CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme® 435) smoothly catalyzes the aminolysis of methyl esters with propargyl amine furnishing propargyl amides. In the same reaction vessel these propargyl derivatives are consecutively transformed into amide ligated 1,2,3-triazoles in a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reaction in good to excellent yields

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。