3-(3-methoxybenzamido)benzoic acid | 97394-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(3-methoxybenzoyl)amino]benzoic Acid
• CAS: 97394-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VPOYJPRJJZYCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxybenzamido)benzoic acid 、 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydrobenzo[d]isoxazol-4(5H)-one oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-N-(3-((((3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dihydrobenzo[d]isoxazol-4(5H)-ylidene)amino)oxy)carbonyl)phenyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acylated (E)-3-aryl-6,7-dihydrobenzisoxazol-4(5H)-one oximes targeting HSP90-HER2 axis in breast cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116521
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxybenzamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以75.4 %的产率得到3-(3-methoxybenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 NASH 的一流 FABP1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116358

文献信息

• Design, synthesis, and biological studies of novel 3-benzamidobenzoic acid derivatives as farnesoid X receptor partial agonist
  作者：Lijun Hu、Qiang Ren、Liming Deng、Zongtao Zhou、Zongyu Cai、Bin Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113106

  日期：2021.2

  Farnesoid X receptor (FXR), a bile acid-activated nuclear receptor, regulates the metabolism of bile acid and lipids as well as maintains the stability of internal environment. FXR was considered as a therapeutic target of liver disorders, such as drug-induced liver injury, fatty liver and cholestasis. The previous reported FXR partial agonist 6 was a suitable lead compound in terms of its high potent

  法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸激活的核受体，调节胆汁酸和脂质的代谢，并维持内部环境的稳定性。FXR被认为是肝脏疾病（如药物性肝损伤，脂肪肝和胆汁淤积症）的治疗目标。先前报道的FXR部分激动剂6就其高强度和低分子大小而言是一种合适的先导化合物，而化合物6的对接研究则显示了一个较大的未占据的疏水口袋，这可能为结构活性关系提供了更多可能性（SAR ）学习。在这项研究中，我们基于铅化合物6进行了全面的SAR和分子建模研究。所有这些努力导致鉴定出一系列新的FXR部分激动剂。在该系列中，化合物41表现出最佳的活性，并且与FXR的结合口袋有很强的相互作用。此外，化合物41通过调节FXR相关基因的表达并提高抗氧化能力，保护小鼠免受对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，这些结果表明化合物41是一种有前途的FXR部分激动剂，适合进一步研究。
• [EN] SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042410A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• Novel O-acylated (E)-3-aryl-6,7-dihydrobenzisoxazol-4(5H)-one oximes targeting HSP90-HER2 axis in breast cancer cells
  作者：Yuri A. Piven、Margarita A. Yastrebova、Alvina I. Khamidullina、Alexander M. Scherbakov、Victor V. Tatarskiy、Julia A. Rusanova、Alexander V. Baranovsky、Veronica G. Zinovich、Tatyana S. Khlebnicova、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116521

  日期：2022.1
• Design, synthesis, and biological evaluation of first-in-class FABP1 inhibitors for the treatment of NASH
  作者：Ya Chen、Mingyang Yu、Lianru Chen、Jianming Mao、Wenxin Wang、Zhongcheng Yang、Zhijun Cao、Yuxia Liu、Min Wei、Luyong Zhang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116358

  日期：2024.4

  acid-binding protein 1 (FABP1) is a fatty acid transporter protein that is considered as an emerging target for metabolic diseases. Despite forceful evidence that the inhibition of FABP1 is essential for ameliorating NASH, pharmacological control and validation of FABP1 are hindered by a lack of relevant inhibitors as pharmacological tool. Therefore, the development of effective FABP1 inhibitors is a current

  脂肪酸结合蛋白 1 (FABP1) 是一种脂肪酸转运蛋白，被认为是代谢疾病的新兴靶点。尽管有强有力的证据表明抑制 FABP1 对于改善 NASH 至关重要，但由于缺乏相关抑制剂作为药理学工具，FABP1 的药理学控制和验证受到阻碍。因此，开发有效的FABP1抑制剂是当前的研究热点。在此，我们首次报道了通过对我们内部文库进行高通量筛选而衍生的新型 FABP1 抑制剂的全面构效关系 (SAR) 研究，从而确定了最佳化合物 (IC = 4.46 ± 0.54 μM)。分子对接研究表明，与 FABP1 活性口袋周围的氨基酸形成稳定的氢键。此外，还减轻了 NASH 小鼠脂肪肝的典型组织学特征，包括脂肪变性、小叶炎症、气球样变和纤维化。此外，已被证明具有脂质代谢调节、抗氧化应激和保肝特性。这项研究可能为 NASH 领域提供有希望的见解，并为 FABP1 抑制剂的开发提供灵感。