(R)-ethyl 3-amino-3-(p-bromophenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-amino-3-(p-bromophenyl)propionate
• 英文别名: (R)-3-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid ethyl ester；ethyl (3R)-3-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD11045646
• 分子量: 272.142
• InChiKey: ZWLFFTWOHGTGEB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 在 盐酸 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-amino-3-(p-bromophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备对映体富集的芳香族β-氨基酸

  摘要：

  通过乙酯衍生物的酶促拆分，已经制备了一系列具有高ee的对映异构体富集的芳族β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00222-7

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• An efficient enantiomeric three step synthesis of β-amino acids (esters)
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Ming-Jung Wu、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60054-0

  日期：1993.1

  Ethyl tributylstannylacetate was reacted with (R)-2-aryl or alkyl-1,3-oxazolidines 6 under very specific (ZnCl2/Et2O·BF3, 0.5 equiv each) Lewis Acid catalysed conditions to yield (1R, 1′R)-N-2′-hydroxy-1′-phenylethyl-1-aryl or alkyl-2-carboethoxyethylamine 8 in 91–99% de. The amino alcohol products 8 were converted to aromatic and aliphatic β-amino esters 9, useful precursors to β-lactams.

  在非常特定的（ZnCl 2 / Et 2 O·BF 3，各0.5当量）路易斯酸催化条件下，使三丁基锡锡乙酸乙酯与（R）-2-芳基或烷基1，，3-恶唑烷6反应，得到（1R，1' R）-N-2'-羟基-1'-苯基乙基-1-芳基或烷基-2-羰基乙氧基乙胺8在91–99％de中。将氨基醇产物8转化为芳族和脂族β-氨基酯9，它们是β-内酰胺的有用前体。
• EP1621529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lead Tetraacetate Cleavage of Chiral Phenylglycinol Derived Secondary Amines Without Racemization
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1080/00397919308009866

  日期：1993.7

  Diastereomerically enriched N-(1,1-disubstituted methyl)(2-hydroxy-1'-phenylethyl)amines were oxidatively converted to enantiomerically enriched primary disubstituted methylamines in excellent yields without racemization, using an improved lead tetraacetate (LTA) procedure.