N-benzyl-5-methylthiazol-2-amine | 1167440-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: n-Benzyl-5-methylthiazol-2-amine；N-benzyl-5-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1167440-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: LHBJIIGKVKBXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  347.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₀N₂S 在 [MnBr(CO)3(2-(diphenylphosphinoamino)pyridine)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94 mg的产率得到N-benzyl-5-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  锰以氢为还原剂催化醛的还原胺化†

  摘要：

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01787e

文献信息

• Selective N-monoalkylation of aromatic amines with benzylic alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by unmodified magnetite
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/b901929d

  日期：——

  A new catalyst for an old material: magnetite is a good catalyst for the selective N-alkylation of aromatic amines using benzylic alcohols as electrophiles. The process could be repeated up to eight times without losing effectiveness. The catalyst recycling is very easy, using a simple magnet. The catalyst is selective and could discriminate between aromatic and aliphatic amines, as well as between benzylic and aliphatic alcohols, as the reactions only take place with aromatic amines and benzylic alcohols.

  一种古老材料的全新催化剂：磁铁矿是一种优秀的催化剂，可以在使用苄醇作为亲电试剂的情况下选择性地对芳香胺进行N-烷基化。这个过程可以重复多达八次而不损失其效果。催化剂的回收非常简单，只需使用一块磁铁。该催化剂具有选择性，能够区分芳香胺和脂肪胺，以及苄醇和脂肪醇，因为反应仅在芳香胺和苄醇之间发生。
• Impregnated Ruthenium on Magnetite as a Recyclable Catalyst for the N-Alkylation of Amines, Sulfonamides, Sulfinamides, and Nitroarenes Using Alcohols as Electrophiles by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo200559h

  日期：2011.7.15

  acid deprotection gave the expected primary amines in good yields. The ruthenium catalyst is quite sensitive, and small modifications of the reaction medium can change the final product. The alkylation of amines using potassium hydroxide renders the N-monoalkylated amines, and the same protocol using sodium hydroxide yields the related imines. The catalyst can be easily removed by a simple magnet and

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。
• Microwave-Assisted Domino Reactions of Propargylamines with Isothiocyanates: Selective Synthesis of 2-Aminothiazoles and 2-Amino-4-methylenethiazolines
  作者：Daniele Castagnolo、Nicoló Scalacci、Chiara Pelloja、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0035-1561985

  日期：——

  versatile microwave-assisted protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles has been developed. The domino reaction of propargylamines and isothiocyanates in the presence of catalytic PTSA leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles at temperatures above 130 °C and in a few minutes. The same reaction carried out at lower temperatures leads to the formation of the tautomeric 2-amino-4-methylenethiazolines

  已开发出一种用于合成 2-氨基噻唑的简单且通用的微波辅助方案。在催化 PTSA 存在下炔丙胺和异硫氰酸酯的多米诺反应导致在 130°C 以上的温度下在几分钟内选择性合成 2-氨基噻唑。在较低温度下进行的相同反应导致形成互变异构的 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉。
• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。
• A One-Pot Parallel Reductive Amination of Aldehydes with Heteroaromatic Amines
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Dmitriy M. Panov、Sergey E. Pipko、Anzhelika I. Konovets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/co5000568

  日期：2014.8.11

  A parallel reductive amination of heteroaromatic amines has been performed using a combination of ZnCl2-TMSOAc (activating agents) and NaBH(OAc)(3) (reducing agent). A library of diverse secondary amines was easily prepared on a 50-300 mg scale.