N-(prop-2-ynyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1051400-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Carboxamido coumarin, 4；2-oxo-N-prop-2-ynylchromene-3-carboxamide
• CAS: 1051400-49-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• mdl: MFCD10655628
• 分子量: 227.219
• InChiKey: GHRVKKXRMABEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 、 2-azidobiotin 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-(4-((2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOMOLECULAR LABELLING USING MULTIFUNCTIONAL BIOTIN ANALOGUES
  [FR] MARQUAGE BIOMOLÉCULAIRE UTILISANT DES ANALOGUES MULTIFONCTIONNELS DE BIOTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010106347A8
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-(prop-2-ynyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的三脚架化学传感器，用于通过Cu（II）置换方法选择性检测Cu（II）离子和所得配合物作为阴离子探针

  摘要：

  本文合成了一种基于天然香豆素的新型三脚架荧光受体，并通过光谱技术对其离子识别特性进行了充分研究。结果表明，三脚架1通过与三唑N作为主要结合位点形成1：1络合物，对铜（II）表现出优异的选择性。和所得到的1 ·铜2+复合节目识别能力朝向ħ 2 PO 4 -通过金属位移方法。通过计算机计算进一步研究了识别机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.013

文献信息

• 细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化 合物及其合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN111171080B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物，该抗癌化合物是由金属配合物前体和有机活性分子前体在细胞外通过化学合成或在细胞内通过生物正交反应合成而制得；其中，金属配合物为铂、钌、铱或锇金属配合物，有机活性分子是指具有某些生物活性的有机小分子，如抗炎、抗菌、抗血管生成及抗癌等生物活性的有机小分子。有机活性分子前体为经过化学修饰后的有机活性分子，有机活性分子为大黄酸、齐墩果酸、熊果酸、萘酰亚胺、香豆素酸、九蒽甲酸或吲哚美辛中的一种。本发明还公开了上述抗癌化合物的合成方法。本发明的抗癌化合物表现出无论是在细胞外反应合成还是在细胞内反应合成均具有很好的抗肿瘤效果。
• Biomolecular Labelling Using Multifunctional Biotin Analogues
  申请人：Thomas Neil R.

  公开号：US20120083599A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Novel biotin analogues, such as 2-Azidobiotin, comprising the ureido ring of natural biotin with the thiophene ring, optionally modified, and a modified sidechain having a functional end group, preferably selected from the group consisting of a carboxylic acid, amine, alcohol, thiol, aldehyde and a halide, and at least one bio-orthogonally reactive chemical group located elsewhere in the sidechain. The analogues are used for labelling target structures and biomolecules, such as peptides and proteins in vitro or in vivo.

  新型生物素类似物，例如2-叠氮基生物素，包括天然生物素的尿素环和噻吩环，可选择性地改性，以及具有功能末端基团的改性侧链，优选从羧酸、胺、醇、硫醇、醛和卤素组成的群中选择，并且在侧链的其他位置至少有一个生物正交反应化学基团。这些类似物用于在体内或体外标记靶结构和生物分子，例如肽和蛋白质。
• [EN] HIGH-EFFICIENCY LOW-TOXICITY ANTI-CANCER COMPOUND SYNTHESIZED BY AUTOCATALYSIS IN CELLS AND LIVING BODIES AND SYNTHESIS METHOD FOR ANTI-CANCER COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ANTICANCÉREUX À FAIBLE TOXICITÉ ET À EFFICACITÉ ÉLEVÉE SYNTHÉTISÉ PAR AUTOCATALYSE DANS DES CELLULES ET DES CORPS VIVANTS ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ ANTICANCÉREUX<br/>[ZH] 细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物及其合成方法
  申请人：UNIV NANJING

  公开号：WO2021139395A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  本发明公开了一种细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物，该抗癌化合物是由金属配合物前体和有机活性分子前体在细胞外通过化学合成或在细胞内通过生物正交反应合成而制得；其中，金属配合物为铂、钌、铱或锇金属配合物，有机活性分子是指具有某些生物活性的有机小分子，如抗炎、抗菌、抗血管生成及抗癌等生物活性的有机小分子。有机活性分子前体为经过化学修饰后的有机活性分子，有机活性分子为大黄酸、齐墩果酸、熊果酸、萘酰亚胺、香豆素酸、九蒽甲酸或吲哚美辛中的一种。本发明还公开了上述抗癌化合物的合成方法。本发明的抗癌化合物表现出无论是在细胞外反应合成还是在细胞内反应合成均具有很好的抗肿瘤效果。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Selective Inhibitory Activity against Human Monoamine Oxidases of 3-Carboxamido-7-Substituted Coumarins
  作者：Franco Chimenti、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Bruna Bizzarri、Arianna Granese、Simone Carradori、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm801496u

  日期：2009.4.9

  A large series of 3-carboxamido-7-substituted cournarins have been synthesized and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Taking into account all the relevant structural information on MAOs reported in the literature, we made some changes in the coumarin nucleus and examined with particular attention the effect on activity and selectivity of substituting at position 3 with N-aryl or N-alkyl carboxamide and at position 7 with a benzyloxy or a 4'-F-benzyloxy group. Some of the assayed compounds proved to be potent, selective inhibitors of hMAO-B with IC50 values in the micromolar range. To better understand the enzyme-inhibitor interaction and to explain the selectivity of the most active compounds toward hMAOs, molecular modeling studies were carried out on new, high resolution, hMAO-A and hMAO-B crystallographic structures.