1-diazo-4-(benzyloxy)butan-2-one | 91350-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-(benzyloxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-1-diazobutan-2-one；1-Diazo-4-phenylmethoxybutan-2-one；1-diazo-4-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 91350-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CPANLVJZZKXOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-(benzyloxy)butan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  The Stevens [1,2]-shift of oxonium ylides: a route to substituted tetrahydrofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a043
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-diazo-4-(benzyloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Stevens [1,2]-shift of oxonium ylides: a route to substituted tetrahydrofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a043

文献信息

• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。
• The Stevens [1,2]-shift of oxonium ylides: a route to substituted tetrahydrofuranones
  作者：T. H. Eberlein、F. G. West、R. W. Tester

  DOI：10.1021/jo00038a043

  日期：1992.6