N-propargyl-3,4-dithiophenolmaleimide | 1424958-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-propargyl-3,4-dithiophenolmaleimide
• 英文别名: N-propargyl-3,5-dithiophenoylmaleimide；N-propargyl-2,3-bis(phenylthio)maleimide；3,4-Bis(phenylsulfanyl)-1-prop-2-ynylpyrrole-2,5-dione；3,4-bis(phenylsulfanyl)-1-prop-2-ynylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1424958-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 351.45
• InChiKey: MBRCVOSZZMUUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-3,4-dithiophenolmaleimide 、 在 三乙胺 、 copper dichloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以47%的产率得到C₅₈H₆₂⁽¹²⁵⁾IN₈O₅S₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  用于通过二硫键进行肽标记的光学和核成像双重试剂†

  摘要：

  我们报告了一种通过二硫键桥接肽标记的多模式成像试剂的简明方法。使用一锅三组分荧光叠氮化物与二硫代马来酰亚胺-炔烃的 [3 + 2] 环加成反应构建试剂，同时掺入125 I。然后二硫代马来酰亚胺手柄能够与肽的二硫键进行位点选择性缀合同时保留关键的结构桥接功能，例如治疗性肽奥曲肽。

  DOI：

  10.1039/c5ob01468a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(phenylsulfanyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-propargyl-3,4-dithiophenolmaleimide
  参考文献：
  名称：

  A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones

  摘要：

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.088

文献信息

• Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody–drug conjugates <i>via</i> native disulfide bond bridging
  作者：Felix F. Schumacher、João P. M. Nunes、Antoine Maruani、Vijay Chudasama、Mark E. B. Smith、Kerry A. Chester、James R. Baker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c4ob01550a

  日期：——

  Highly homogeneous ADCs are generated by the efficient bridging of interchain disulfide bonds in trastuzumab, using next generation maleimides.

  高度均一的ADCs是通过在曲妥珠单抗中高效地连接链间二硫键，使用下一代马来酰亚胺而生成的。
• Iodine-124 Based Dual Positron Emission Tomography and Fluorescent Labeling Reagents for <i>In Vivo</i> Cell Tracking
  作者：Truc Thuy Pham、Zhi Lu、Christopher Davis、Chun Li、Fangfang Sun、John Maher、Ran Yan

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00799

  日期：2020.4.15

  isotope offers the longest possible tracking time for directly labeled cells using positron emission tomography (PET). Herein, we have radiosynthesized and evaluated two iodine-124/fluorescein-based dual PET and fluorescent labeling reagents, namely 124I-FIT-Mal and 124I-FIT-(PhS)2Mal for cell surface thiol bioconjugation. 124I-FIT-(PhS)2Mal labeled cells significantly more effectively than 124I-FIT-Mal.

  了解实验性治疗细胞的体内行为是其成功开发和临床翻译的基础。在临床使用的正电子发射器中，碘124的半衰期最长（4.2天）。因此，使用正电子发射断层扫描（PET），这种同位素为直接标记的细胞提供了最长的跟踪时间。在这里，我们已经放射性合成和评估了两种基于碘124 /荧光素的双重PET和荧光标记试剂，即124 I-FIT-Mal和124 I-FIT-（PhS）2 Mal用于细胞表面硫醇的生物缀合。124 I-FIT-（PhS）2 Mal标记的细胞比124更有效I-FIT-Mal。它以22％–62％的标记效率与各种细胞系结合，并具有延长的碘124保留时间。124 I-FIT-（PhS）2 Mal主要结合在细胞膜上，这已通过高分辨率荧光成像得到了证实。在7天中使用PET / CT在NSG小鼠中观察到124 I-FIT-（PhS）2 Mal标记的Jurkat细胞的迁移，具有优异的靶与背景对比。这些数据表明124
• Chemical Modification of Antibodies
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：US20150031861A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to antibodies and antibody fragments, one or more of whose native inter-chain disulfide bridges have been replaced with a specific bridging moiety. The bridging moiety can be selectively targeted to inter-chain disulfide bonds within the antibody or antibody fragment, enabling the construction of more homogenously modified products such as antibody-drug conjugates.

  本发明涉及抗体和抗体片段，其中一个或多个原生的链间二硫键已被一种特定的桥接基团所取代。该桥接基团可以选择性地靶向抗体或抗体片段内的链间二硫键，从而实现构建更均质修饰产品，如抗体-药物结合物。
• Highly effective liquid and solid phase extraction methods to concentrate radioiodine isotopes for radioiodination chemistry
  作者：Christopher Davis、Chun Li、Ruirui Nie、Norman Guzzardi、Barbara Dworakowska、Pragalath Sadasivam、John Maher、Eric O. Aboagye、Zhi Lu、Ran Yan

  DOI：10.1002/jlcr.3994

  日期：2022.8

  Radioactive iodine isotopes play a pivotal role in radiopharmaceuticals. Large-scale production of multi-patient dose of radioiodinated nuclear medicines requires high concentration of radioiodine. We demonstrate that tetrabutylammonium chloride and methyltrioctylamonium chloride are effective phase transfer reagents to concentrate iodide-124, iodide-125 and iodide-131 from the corresponding commercial water solutions. The resulting concentrated radioiodide, in the presence of either phase transfer reagent, does not hamper the chemical reactivity of aqueous radioiodide in the copper (II)-mediated one-pot three-component click chemistry to produce radioiodinated iodotriazoles.

  放射性碘同位素在放射性药物中起着举足轻重的作用。大规模生产多病人剂量的放射性碘核药需要高浓度的放射性碘。我们证明，四丁基氯化铵和甲基三辛基氯化铵是有效的相转移试剂，可从相应的商用水溶液中浓缩碘-124、碘-125 和碘-131。在铜（II）介导的一锅三组份点击化学反应中，在任一种相转移试剂存在的情况下，生成的浓缩放射性碘不会妨碍放射性碘水溶液的化学反应活性，从而生产出放射性碘三唑。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.