1-methyl-3-(vinylsulfonyl)benzene | 5535-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(Ethenylsulfonyl)-3-methylbenzene；1-ethenylsulfonyl-3-methylbenzene
• CAS: 5535-53-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: SGMIFOKONPWISF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(vinylsulfonyl)benzene 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 sodium nitrite 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到3-(m-tolylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-methyl-3-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、过硫酸盐介导的乙烯基砜加氢羧化

  摘要：

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300654

文献信息

• Safe and Metal-Free Synthesis of 1-Alkenyl Aryl Sulfides and Their Sulfones from Thiiranes and Diaryliodonium Salts
  作者：Jiaxi Xu、Jun Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1591559

  日期：2018.6

  These sulfides were further oxidized with performic acid to the corresponding sulfones. The current method provides a metal-free and safe method for the preparation of 1-alkenyl aryl sulfides and their sulfones. A series of 1-alkenyl aryl sulfides was synthesized from thiiranes and diaryliodonium salts in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide. The proposed reaction mechanism involves

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• In Situ Generation of Unstable Difluoromethylphosphonate-Containing Diazoalkanes and Their Use in [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Vinyl Sulfones
  作者：Haibo Mei、Li Wang、Romana Pajkert、Qian Wang、Jingcheng Xu、Jiang Liu、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00150

  日期：2021.2.5

  diazoalkanes with vinyl sulfones under simple reaction conditions is developed, which provides an efficient route toward functionalized fluorinated pyrazolines derivatives in good chemical yields. The difluoro diazoalkanes are generated in situ using t-BuONO for the diazotization of (β-amino-α,α-difluoroethyl)phosphonates, and their stabilities and reactivities were carefully investigated.

  开发了在简单反应条件下不稳定的含二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应，这为以良好的化学收率获得官能化氟化吡唑啉衍生物提供了有效途径。使用t -BuONO原位生成二氟重氮烷烃用于 (β-氨基-α,α-二氟乙基)膦酸酯的重氮化，并仔细研究了它们的稳定性和反应性。
• <i>N</i>-Iminopyridinium Compounds in Giese Reaction: Photoinduced Homolytic N–N and C–C Bond Cleavage for Cyanoalkyl Radical Generation
  作者：Gyuri Han、Jihyun You、Junhyeon Choi、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00565

  日期：2024.3.29

  photoinduced cyanoalkyl radical addition methodology using N-iminopyridinium reagents derived from cyclic ketones. Mechanistic investigations reveal the association of the excited Hantzsch ester and iminopyridinium with pyridyl radical generation. The ensuing cascade involving homolytic N–N bond and C–C bond cleavage of the pyridyl radical ultimately leads to the formation of cyanoalkyl radical species, leading

  我们提出了一种创新的光诱导氰烷基自由基加成方法，该方法使用源自环酮的N-亚氨基吡啶鎓试剂。机理研究揭示了激发的 Hantzsch 酯和亚氨基吡啶鎓与吡啶自由基生成的关联。随后涉及吡啶基自由基的均裂 N-N 键和 C-C 键断裂的级联最终导致氰基烷基自由基物种的形成，从而产生多种 Giese 型产物。该方法展示了后期功能化的多功能性和合成实用性。
• VERFAHREN ZUM REAKTIV-FÄRBEN VON LEDER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1756355B1

  公开（公告）日：2010-08-25