3-Methoxy-N-[2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-benzamide | 53181-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-N-[2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 53181-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ALCCACRAERIBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-N-[2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-(((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)amino)phenethyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的新型针对FP-2和PfDHFR的双重抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要对疟原虫的抗药性已迅速发展到几乎所有使用过的抗疟药。半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）在寄生虫的生命周期中具有至关重要的作用，这是绝对必要的。在这项研究中，基于已报道的PfDHFR抑制剂和第一代针对FP-2和PfDHFR的双重抑制剂的统一药效基团，我们通过片段组装鉴定了一系列新型的双重抑制剂。铅优化导致鉴定出14，它显示出对FP-2和PfDHFR酶（IC50 = 6.8±1.8μmol/ L和IC50 = 8.8±0.3μmol/ L）和恶性疟原虫3D7菌株（IC50 = 2.9μmol）的有效抑制作用/ L）。此外，14个对氯喹抗性恶性疟原虫Dd2菌株的增殖表现出更强的抑制作用（IC50 = 1。比乙胺嘧啶（IC50> 10μmol/ L）高1μmol/ L）和14种对两种临床分离株Fab9（IC50 = 2.6μmol/ L）和GB4（IC50

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.11.041
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙胺盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-Methoxy-N-[2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的新型针对FP-2和PfDHFR的双重抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要对疟原虫的抗药性已迅速发展到几乎所有使用过的抗疟药。半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）在寄生虫的生命周期中具有至关重要的作用，这是绝对必要的。在这项研究中，基于已报道的PfDHFR抑制剂和第一代针对FP-2和PfDHFR的双重抑制剂的统一药效基团，我们通过片段组装鉴定了一系列新型的双重抑制剂。铅优化导致鉴定出14，它显示出对FP-2和PfDHFR酶（IC50 = 6.8±1.8μmol/ L和IC50 = 8.8±0.3μmol/ L）和恶性疟原虫3D7菌株（IC50 = 2.9μmol）的有效抑制作用/ L）。此外，14个对氯喹抗性恶性疟原虫Dd2菌株的增殖表现出更强的抑制作用（IC50 = 1。比乙胺嘧啶（IC50> 10μmol/ L）高1μmol/ L）和14种对两种临床分离株Fab9（IC50 = 2.6μmol/ L）和GB4（IC50

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.11.041

文献信息

• Novel dual inhibitors against FP-2 and PfDHFR as potential antimalarial agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Wenhua Chen、Xue Yao、Zhenghui Huang、Fei Mao、Longfei Guan、Yun Tang、Hualiang Jiang、Jian Li、Jin Huang、Lubin Jiang、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.041

  日期：2019.1

  Abstract Resistance to malaria parasites has quickly developed to almost all used antimalarial drugs. Cysteine protease falcipain-2 (FP-2) and Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) have crucial roles, which are absolutely necessary, in the parasite life cycle. In this study, based on the uniform pharmacophores of reported PfDHFR inhibitors and the first-generation dual inhibitors against

  摘要对疟原虫的抗药性已迅速发展到几乎所有使用过的抗疟药。半胱氨酸蛋白酶falcipain-2（FP-2）和恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）在寄生虫的生命周期中具有至关重要的作用，这是绝对必要的。在这项研究中，基于已报道的PfDHFR抑制剂和第一代针对FP-2和PfDHFR的双重抑制剂的统一药效基团，我们通过片段组装鉴定了一系列新型的双重抑制剂。铅优化导致鉴定出14，它显示出对FP-2和PfDHFR酶（IC50 = 6.8±1.8μmol/ L和IC50 = 8.8±0.3μmol/ L）和恶性疟原虫3D7菌株（IC50 = 2.9μmol）的有效抑制作用/ L）。此外，14个对氯喹抗性恶性疟原虫Dd2菌株的增殖表现出更强的抑制作用（IC50 = 1。比乙胺嘧啶（IC50> 10μmol/ L）高1μmol/ L）和14种对两种临床分离株Fab9（IC50 = 2.6μmol/ L）和GB4（IC50