(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpentan-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BAZDINVPIDQGRE-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 L-脯氨酸 sodium hypophosphite 、 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 acetate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化四氢4 H-硫代吡喃-4-酮与醛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.061

文献信息

• Chiral Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media. Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in a Protic Solvent Including Water
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1999.71

  日期：1999.1

  Chiral copper(II)-catalyzed asymmetric aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes have been successfully carried out in a water-ethanol solution. The use of the protic solvent including wa...

  手性铜 (II) 催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应已在水-乙醇溶液中成功进行。使用质子溶剂包括水...
• Mori, Yuichiro; Manabe, Kei; Kobayashi, Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 15, p. 2816 - 2818
  作者：Mori, Yuichiro、Manabe, Kei、Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• Proline-catalyzed asymmetric aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with aldehydes
  作者：Dale E. Ward、Vishal Jheengut

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.061

  日期：2004.11

  Proline-catalyzed enantioselective direct intermolecular aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with various aldehydes give anti adducts with high diastereo- and enantioselectivities in moderate to excellent yields. With the aromatic aldehydes best results were obtained in wet DMF whereas dry DMSO generally was superior with the aliphatic aldehydes. Desulfurization of the adducts with Raney

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。