N-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide | 89228-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: N-hydroxy-6-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 89228-62-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: GLPHSSUQEMIWNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-methoxycoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳的新反应。IV。某些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99836-3
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde oxime 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到N-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳的新反应。IV。某些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99836-3

文献信息

• BONSIGNORE, L.;LOY, G.;SECCI, M.;CABIDDU, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 5013-5016
  作者：BONSIGNORE, L.、LOY, G.、SECCI, M.、CABIDDU, S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel reactions of carbon suboxide. IV. Synthesis of some N-Hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99836-3

  日期：1983.1

  Some N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides have been prepared by reaction of carbon suboxide with 2-hydroxyaryloximes.

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。
• Novel reactions of carbon suboxide. Part 8. Kinetic study of the reaction with substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu、Gioanna Gelli

  DOI：10.1039/p29880001247

  日期：——

  The kinetics of the reaction of carbon suboxide with aryl-substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes to give coumarin derivatives have been studies. A Hammett plot gave a ρ value of ca.–1.5, indicating that the reaction was promoted by electron-releasing groups para to the oxime function. Increasing the dielectric constant of the solvent raises the reaction rate; we have therefore proposed the formation

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。