(3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]thian-4-ol | 804519-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]thian-4-ol
• CAS: 804519-88-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: RHAOQKONOWATDG-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]thian-4-ol 在 sodium hypophosphite 、 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(3S,4R,5R)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化四氢4 H-硫代吡喃-4-酮与醛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.061
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 L-脯氨酸 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]thian-4-ol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化四氢4 H-硫代吡喃-4-酮与醛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.061

文献信息

• Proline-catalyzed asymmetric aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with aldehydes
  作者：Dale E. Ward、Vishal Jheengut

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.061

  日期：2004.11

  Proline-catalyzed enantioselective direct intermolecular aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with various aldehydes give anti adducts with high diastereo- and enantioselectivities in moderate to excellent yields. With the aromatic aldehydes best results were obtained in wet DMF whereas dry DMSO generally was superior with the aliphatic aldehydes. Desulfurization of the adducts with Raney

  四氢-4 H-硫代吡喃-4-酮与各种醛的脯氨酸催化的对映选择性直接分子间羟醛缩合反应以中等至极好的收率得到具有高非对映体和对映体选择性的抗加合物。使用芳族醛，在湿DMF中可获得最佳结果，而干DMSO通常优于脂族醛。用阮内镍对加合物进行脱硫可提供与3-戊酮醛醇缩醛相当的产物，并可能在聚丙烯酸酯合成中得到应用。