ethyl [6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]acetate | 913839-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl [6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]acetate
• 英文别名: (6-trifluoromethylpyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]acetate
• CAS: 913839-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: ZXSPJDDPUYMJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Molidustat (BAY 85-3934) 的发现：一种用于治疗肾性贫血的小分子口服 HIF-脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700783
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以77%的产率得到ethyl [6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化催化丙二酸半酯的环境脱羧芳基化

  摘要：

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08906

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL PYRIMIDINONES<br/>[FR] ARYL PYRIMIDINONES SUBSTITUÉS
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2009100403A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Substituted aryl pyrimidinones are provided, of the Formula (I) wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了替代芳基嘧啶酮，其化学式为（I），其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并且在治疗与人类、家养伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体的使用方法。
• Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use
  申请人：Flamme Ingo

  公开号：US20100035906A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present application relates to novel dipyridyl-dihydropyrazolones, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型二吡啶基-二氢吡唑酮化合物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病和促进伤口愈合的药物。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES AND TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：FLAMME Ingo

  公开号：US20120322772A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present application relates to novel dipyridyl-dihydropyrazolones, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型的二吡啶基-二氢吡唑酮化合物，其制备方法，用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病、血液学疾病和肾脏疾病，以及促进伤口愈合的用途。
• 4-(pyridin-3-yl)-2(pyridin-2yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivatives as specific HIF-pyrolyl-4-hydroxylase inhibitors for treating cardiovascular and haematological diseases
  申请人：Flamme Ingo

  公开号：US09085572B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  The present application relates to novel dipyridyl-dihydropyrazolones, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型二吡啶基-二氢吡唑酮的制备方法、它们用于治疗和/或预防疾病的应用、它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病和促进伤口愈合的药物。