N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide | 89228-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: coumarin-3-hydroxamic acid；c3haH2；2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, N-hydroxy-2-oxo-；N-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 89228-60-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: XUBCQKJLTQKPJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳的新反应。IV。某些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99836-3
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 水杨醛肟 生成 N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳的新反应。第8部分。与取代的2-羟基苯甲醛肟反应的动力学研究

  摘要：

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。

  DOI：

  10.1039/p29880001247

文献信息

• Iron(iii) complexes of fluorescent hydroxamate ligands: preparation, properties, and cellular processing
  作者：Antonia J. Clarke、Natsuho Yamamoto、Paul Jensen、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1039/b914368h

  日期：——

  fluorescence occurring over a two hr period. The rapid fluorescence return indicates that the complexes undergo ligand release, either via reduction followed by aquation, or via direct ligand exchange with the reductants. Electrochemical studies demonstrated that both complexes have very negative reduction potentials. Furthermore, [Fe(c343haH)(salen)] was shown to exhibit quasi-reversibility of reduction

  研究了含异羟肟酸荧光团的铁（III）配合物作为体外缺氧选择性前药的模型。合成了两个配合物，[Fe（c343haH）（3）]和[Fe（salen）（c343haH）]。异羟肟酸香豆素荧光团的荧光几乎完全与[Fe（c343haH）（3）]中的铁（III）中心猝灭。但是，在水性介质中对[Fe（c343haH）（salen）]的淬灭作用极小，我们建议荧光是由于铁-salen结构中的固有应变而发生的结构重排导致的。还在细胞还原剂抗坏血酸和半胱氨酸存在下测量了荧光。荧光强度随时间增加，在两个小时内出现最快速的荧光返回。快速的荧光返回表明复合物经历了配体释放，要么通过还原然后水合，要么通过与还原剂的直接配体交换。电化学研究表明，两种配合物均具有非常负的还原电位。此外，[Fe（c343haH）（salen）]显示出还原的准可逆性。在A2780细胞中监测游离异羟肟酸酯配体和复合物的分布。随时间变化，游离配体
• BONSIGNORE, L.;LOY, G.;SECCI, M.;CABIDDU, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 5013-5016
  作者：BONSIGNORE, L.、LOY, G.、SECCI, M.、CABIDDU, S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel reactions of carbon suboxide. IV. Synthesis of some N-Hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99836-3

  日期：1983.1

  Some N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides have been prepared by reaction of carbon suboxide with 2-hydroxyaryloximes.

  一些N-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺是通过使次氧化碳与2-羟基芳基肟反应制得的。
• Novel reactions of carbon suboxide. Part 8. Kinetic study of the reaction with substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu、Gioanna Gelli

  DOI：10.1039/p29880001247

  日期：——

  The kinetics of the reaction of carbon suboxide with aryl-substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes to give coumarin derivatives have been studies. A Hammett plot gave a ρ value of ca.–1.5, indicating that the reaction was promoted by electron-releasing groups para to the oxime function. Increasing the dielectric constant of the solvent raises the reaction rate; we have therefore proposed the formation

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。