4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(4-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro- | 74074-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(4-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro-
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 74074-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: AYZMBXVSUXNTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基肼 、 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(4-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro- 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯/溴苯色满酮和2-甲基吡唑啉新型三环衍生物的固态和溶液中的荧光特性

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了 7 种新型三环化合物的合成和光谱表征，这些化合物是由 3-亚苄基色满酮在不同位置上具有 Cl 或 Br 取代基且不含卤素的 3-亚苄基色满酮与甲基肼反应得到的。化合物的结构表征通过不同的技术完成，即 FTIR、 1 H NMR、单次和粉末 X 射线衍射。此外，荧光量子产率和寿命评估了它们在固态和各种溶剂中的荧光特性。 2 位和 4 位具有 Cl 或 Br 取代基的衍生物是同构的。由于特定的排列，4-Cl、4-Br 和 3-Cl 化合物在固态下表现出中等效率的荧光（量子产率 0.11-0.26），即所谓的具有头尾自组装的 π 堆叠砖石。其他荧光量子产率可忽略不计的晶体化合物（2-Cl、2-Br 和 3-Br）具有交叉 V 型排列。在溶液中，非卤代化合物显示出最好的荧光效率。反过来，卤素原子的存在导致荧光减弱。 TD-DFT 研究表明，溶液中发射率较高的未取代化合物与发射率较低的取代化合物（A3

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123715
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 盐酸 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(4-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  Darmanaden, R.; Dhanutirto, H.; Castel, J., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 876 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial Activity and DFT Studies of a Novel Set of Spiropyrrolidines Tethered with Thiochroman-4-one/Chroman-4-one Scaffolds
  作者：Nourhène Chouchène、Amani Toumi、Sarra Boudriga、Hayet Edziri、Mansour Sobeh、Mohamed A. O. Abdelfattah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Armand Soldera

  DOI：10.3390/molecules27030582

  日期：——

  A novel series of 14 spiropyrrolidines bearing thiochroman-4-one/chroman-4-one, and oxindole/acenaphthylene-1,2-dione moieties were synthesized and characterized by spectroscopic techniques, as well as by three X-ray diffraction studies, corroborating the stereochemistry. Quantum chemical calculations studies, using the DFT approach, were performed to rationalize the stereochemical outcome. These N-heterocycles were evaluated for their antibacterial and antifungal activities against some pathogenic organisms. Several compounds displayed moderate to excellent activity towards the screened microbe strains in the study compared to Amoxicillin (AMX), Ampicillin (AMP), and Amphotericin B. Furthermore, a structural activity relationship (SAR) was established considering the synthesized compounds. Pharmacokinetic studies reveal that these derivatives exhibit an acceptable predictive ADMET profile (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion and Toxicity) and good drug-likeness.

  一系列含有硫代色满-4-酮/色满-4-酮和恶唑/乙酰基萘-1,2-二酮基团的14种螺环吡咯烷衍生物被合成并通过光谱技术进行表征，另外三个X射线衍射研究证实了立体化学。采用DFT方法进行量子化学计算研究，以理解立体化学结果。这些N-杂环被评估其对一些病原微生物的抗菌和抗真菌活性。与阿莫西林（AMX），氨苄青霉素（AMP）和两性霉素B相比，几种化合物在研究中对筛选的微生物菌株显示出中等到优异的活性。此外，建立了考虑到合成化合物的结构活性关系（SAR）。药代动力学研究表明，这些衍生物表现出可接受的预测ADMET配置文件（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和良好的药物相似性。
• Stereodivergently asymmetric synthesis of chiral phosphorus compounds by synergistic combination of ion-pair catalyst and base
  作者：Hui-Lin Hu、Xiaoyu Ren、Jiajia He、Lixiang Zhu、Siqiang Fang、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1337-3

  日期：2022.12

  accessing to chiral phosphorus compounds bearing two adjacent chiral centers particularly containing an acidic protonated enantioenriched carbon atom, having broad functional group compatibility in both dynamic and thermodynamic processes under mild reaction conditions. Two keys for the success in constructing these stereoisomers with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivities were contained:

  通过立体发散构造具有相邻多立体中心的设计产品一个给定的反应，对绝对和相对构型都有很好的控制，是不对称催化的主要障碍之一。在这里，我们报告了一种精确的立体发散不对称方案，通过将鏻参与的离子对催化和碱的协同组合来获得具有两个相邻手性中心的手性磷化合物，特别是含有酸性质子化对映体富集碳原子，在两种动态中具有广泛的官能团相容性温和反应条件下的热力学过程。成功构建这些具有高水平区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体异构体的两个关键是：首先，半封闭空腔的双功能鏻盐催化剂实现了提供动态产品的精确立体控制；其次，加合物从动态到热力学的容易立体定向转化是由非手性碱引发的。所有四种立体异构体都可以很容易地以高产率获得，即使在克级规模上也能保持出色的立体选择性，这说明了这种协同催化方法在有机合成中的潜力。此外，包括密度泛函理论 (DFT) 计算和控制实验在内的机理研究提供了对该机理的深入了解。所有四种立体异
• Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of a new class of spirooxindolopyrrolidine embedded chromanone hybrid heterocycles
  作者：Manal Fahad Alkaltham、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Siva Krishna Vagolu、Tone Tønjum、Shatha Ibrahim Alaqeel、Saiswaroop Rajaratnam、Venketesh Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/d4ra01501k

  日期：2024.4.10

  A new class of structurally intriguing heterocycles embedded with spiropyrrolidine, oxindole and chromanones was prepared by regio- and stereoselectively in quantitative yields using an intermolecular tandem cycloaddition protocol. The compounds synthesized were assayed for their anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and isoniazid-resistant (katG and inhA promoter

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。
• 10.1039/d4ra02432j
  作者：Arumugam, Natarajan、Darshan V. M, Datta、Venketesh, Vishal、Pradhan, Sai Sanwid、Garg, Anuj、Sivaramakrishnan, Venketesh、Kanchi, Subbarao、Mahalingam, Sakkarapalayam M.

  DOI：10.1039/d4ra02432j

  日期：——

  hybrid heterocycles. The formation of spiro products occurs via two C-C, two N-C and one C-N bonds possessing four adjoining stereogenic centers, two of which are spiro carbons. The newly synthesized spiro compounds showed potent acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Moreover, compounds with fluorine displayed the highest AChE (3.20 ± 0.16 μM) and BChE (18.14 ± 0.06 μM)

  使用 [Bmim]Br 加速多组分反应策略，以良好的产率合成了嵌入螺吡咯烷、喹喔啉和苯并二氢吡喃酮单元的新型结构有趣的杂环。该反应的关键步骤是涉及高度官能化的亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应，即。 3-亚苄基色满-4-酮，提供螺喹喔啉吡咯烷嵌入色满酮杂环。螺产物的形成是通过两个 CC、两个 NC 和一个 CN 键形成的，这些键具有四个相邻的立体中心，其中两个是螺碳。新合成的螺化合物显示出有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。此外，含氟化合物表现出最高的 AChE (3.20 ± 0.16 μM) 和 BChE (18.14 ± 0.06 μM) 抑制活性。此外，对接研究以及全原子分子动力学显示的结果与体外实验结果一致。尽管合成衍生物的对接分数高于标准药物，但 MD MMPBSA 结果显示，与标准药物加兰他敏 (-66.2 ± 12.3 kcal mol-1) 相比，合成衍生物 (-93
• Darmanaden, R.; Dhanutirto, H.; Castel, J., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 876 - 887
  作者：Darmanaden, R.、Dhanutirto, H.、Castel, J.、Loubatiere, J.、Flandre, O.

  DOI：——

  日期：——