N-(2-Phenaethyl)-2-nitro-4-chlor-anilin | 100716-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Phenaethyl)-2-nitro-4-chlor-anilin
• 英文别名: 4-chloro-2-nitro-N-phenethylbenzenamine；(4-Chloro-2-nitrophenyl)(2-phenylethyl)amine；4-chloro-2-nitro-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 100716-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD09416944
• 分子量: 276.722
• InChiKey: LFUHURIYLBVPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Phenaethyl)-2-nitro-4-chlor-anilin 、 氯甲酸苯酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以90.2%的产率得到phenyl N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells

  摘要：

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.918
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38.2%的产率得到N-(2-Phenaethyl)-2-nitro-4-chlor-anilin
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells

  摘要：

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.918

文献信息

• Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0043-z

  日期：2004.10

  Effects of the solvent, temperature, and nucleophile nature on the selectivity of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene were studied, and optimal conditions were found for the synthesis and isolation of particular products.

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。
• Novel Benzo[d]imidazole-2(3H)-thiones as Potent Inhibitors of the .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis in Melanoma B16 Cells
  作者：Jee-Hyun Lee、Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Seong-Cheol Bang、Min-Seok Kim、Vinay Kumar Sharma、Cheong-Yong Yun、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1248/cpb.58.918

  日期：——

  In order to determine the optimum size of heterocycle of lead compound 1 (6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione; IC50=0.8 μM) for inhibition of melanogenesis, we have synthesized and evaluated some benzimdazole-2(3H)-thiones 5a—e. The preliminary bioassay has shown that the benzimdazole-2(3H)-thione motif of 5 is essential structural unit for their inhibitory activity. Among all thiones 5a—e, the compound 5d strongly inhibited the formation of melanin with IC50 value of 1.3 μM.

  为了确定先导化合物1（6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-硫酮；IC50=0.8 μM）抑制黑色素生成的最佳杂环大小，我们合成并评估了一些苯基咪唑-2(3H)-硫酮5a—e。初步生物检测结果表明，化合物5的苯基咪唑-2(3H)-硫酮构型是其抑制活性的必要结构单元。在所有硫酮5a—e中，化合物5d对黑色素的生成具有强烈抑制作用，其IC50值为1.3 μM。