N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-(aminooxymethyl)benzoic acid | 906667-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-(aminooxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: n-Fmoc-4-aminooxymethyl-benzoic acid；4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 906667-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: QIWMTUVDEHLRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-(aminooxymethyl)benzoic acid 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 Benzyl 4-(aminooxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase oligosaccharide tagging: a technique for manipulation of immobilized carbohydrates

  摘要：

  该发明涉及通过衍生化来操纵固定碳水化合物的方法。根据衍生化的性质，碳水化合物可以更容易地被检测和/或识别或处理。具体来说，该发明涉及制备一种反应性糖的方法，包括以下步骤：i)提供含有还原糖的样品；ii)提供固定支持物，该固定支持物共价地连接到包含捕获基团的连接剂，该捕获基团包含一个—NH2基团，其中所述连接剂可选择地通过一个间隔物连接到所述固定支持物；iii)将所述还原糖与所述—NH2基团反应，从而获得固定化糖；iv)将自由的—NH2基团与封端剂反应，其中所述封端剂包括一个能够与—NH2基团反应的反应性基团；v)用还原剂还原C═N键，从而获得结构为SugarCHn-NH—的反应性糖，通过连接剂和可选择的间隔物连接到固定支持物，其中n为1或2。

  公开号：

  US07893253B2
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-(aminooxymethyl)benzoic acid hydrochloride 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-4-(aminooxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase oligosaccharide tagging: a technique for manipulation of immobilized carbohydrates

  摘要：

  该发明涉及通过衍生化来操纵固定碳水化合物的方法。根据衍生化的性质，碳水化合物可以更容易地被检测和/或识别或处理。具体来说，该发明涉及制备一种反应性糖的方法，包括以下步骤：i)提供含有还原糖的样品；ii)提供固定支持物，该固定支持物共价地连接到包含捕获基团的连接剂，该捕获基团包含一个—NH2基团，其中所述连接剂可选择地通过一个间隔物连接到所述固定支持物；iii)将所述还原糖与所述—NH2基团反应，从而获得固定化糖；iv)将自由的—NH2基团与封端剂反应，其中所述封端剂包括一个能够与—NH2基团反应的反应性基团；v)用还原剂还原C═N键，从而获得结构为SugarCHn-NH—的反应性糖，通过连接剂和可选择的间隔物连接到固定支持物，其中n为1或2。

  公开号：

  US07893253B2

文献信息

• Solid-Phase Oligosaccharide Tagging: a Technique for Manipulation of Immobilized Carbohydrates
  申请人：Lohse Anders

  公开号：US20080227092A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention relates to methods of manipulating immobilised carbohydrates by derivatisation. Depending on the nature of the derivatisation, the carbohydrate may thereby be more easily detected and/or identified or handled. In particular, the invention relates to methods of preparing a reactive sugar comprising the steps of: i) providing a sample comprising a reducing sugar; ii) providing a solid support covalently attached to a linker comprising a capture group comprising an —NH2 group, wherein said linker optionally is attached to said solid support via a spacer; iii) reacting said reducing sugar with said —NH2 group, thereby obtaining an immobilised sugar; iv) reacting free —NH2 groups with a capping agent, wherein the capping agent comprises a reactive group capable of reacting with an —NH2 group; and v) reducing C═N bonds with a reducing agent, thereby obtaining an reactive sugar of the structure SugarCH n —NH— linked to a solid support via a linker and optionally a spacer, wherein n is 1 or 2.

  本发明涉及通过衍生化来操纵固定化碳水化合物的方法。根据衍生化的性质，碳水化合物可以更容易地被检测和/或识别或处理。特别地，本发明涉及制备反应性糖的方法，包括以下步骤：i）提供包含还原糖的样品；ii）提供共价连接到捕获基团（包括—NH2基团）的连接剂的固体支持，其中所述连接剂可以通过间隔物连接到所述固体支持；iii）将还原糖与所述—NH2基团反应，从而获得固定化糖；iv）用盖帽剂反应自由—NH2基团，所述盖帽剂包括能够与—NH2基团反应的反应性基团；v）用还原剂还原C═N键，从而获得结构为SugarCHn—NH—的反应性糖，其通过连接剂和可选的间隔物与固体支持连接，其中n为1或2。
• Solid-Phase Oligosaccharide Tagging (SPOT): Validation on Glycolipid-Derived Structures
  作者：Anders Lohse、Rita Martins、Malene Ryborg Jørgensen、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/anie.200600642

  日期：2006.6.19
• SOLID-PHASE OLIGOSACCHARIDE TAGGING: A TECHNIQUE FOR MANIPULATION OF IMMOBILIZED CARBOHYDRATES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1846765B1

  公开（公告）日：2009-05-27
• US7893253B2
  申请人：——

  公开号：US7893253B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• [EN] SOLID-PHASE OLIGOSACCHARIDE TAGGING: A TECHNIQUE FOR MANIPULATION OF IMMOBILIZED CARBOHYDRATES<br/>[FR] MARQUAGE D'OLIGOSACCHARIDES EN PHASE SOLIDE : UNE TECHNIQUE POUR MANIPULER DES HYDRATES DE CARBONE IMMOBILISÉS
  申请人：CARLSBERG AS

  公开号：WO2006084461A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The invention relates to methods of manipulating immobilised carbohydrates by de-rivatisation. Depending on the nature of the derivatisation, the carbohydrate may thereby be more easily detected and/or identified or handled. In particular, the inven-tion relates to methods of preparing a reactive sugar comprising the steps of: i) pro-viding a sample comprising a reducing sugar; ii) providing a solid support covalently attached to a linker comprising a capture group comprising an -NH2 group, wherein said linker optionally is attached to said solid support via a spacer; iii) reacting said reducing sugar with said -NH2 group, thereby obtaining an immobilised sugar; iv) reacting free -NH2 groups with a capping agent, wherein the capping agent com-prises a reactive group capable of reacting with an -NH2 group; and v) reducing C=N bonds with a reducing agent, thereby obtaining an reactive sugar of the struc-ture SugarCHn-NH- linked to a solid support via a linker and optionally a spacer, wherein n is 1 or 2.
  [FR] L'invention concerne des procédés pour la manipulation par dérivation d'hydrates de carbone immobilisés. En fonction de la nature de la dérivation, l'hydrate de carbone peut alors être plus facilement détecté et/ou identifié ou manipulé. En particulier, l'invention concerne des procédés pour la préparation d'un glucide réactif comprenant les étapes consistant à : i) fournir un échantillon comprenant un sucre réducteur ; ii) fournir un support solide lié de manière covalente à un lieur contenant un groupe de capture comprenant un groupe -NH2, où ledit lieur est facultativement lié audit support solide via un écarteur ; iii) faire réagir ledit sucre réducteur avec ledit groupe -NH2, pour obtenir ainsi un glucide immobilisé ; iv) faire réagir des groupes -NH2 libres avec un agent de coiffe, l'agent de coiffe comprenant un groupe réactif susceptible de réagir avec un groupe -NH2 ; et v) réduire les liaisons C=N à l'aide d'un agent réducteur, pour obtenir ainsi un sucre réducteur de structure SucreCHn-NH- lié à un support solide via un lieur et facultativement un écarteur, n valant 1 ou 2.