2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine | 63160-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridine；2-(4-nitrophenylsulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine；N-(4-nosyl)-3-phenyloxaziridine；N-p-nosyl-3-phenyloxaziridine；2-(4-nitro-benzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine；2-(4-Nitrobenzol)sulphonyl-3-phenyloxaziridin；2-(4-Nitrobenzene-1-sulfonyl)-3-phenyloxaziridine；2-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3-phenyloxaziridine
• CAS: 63160-15-6；73844-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: ZVKWENRNBURNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  472.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 、 亚甲基环己烷 在 titanium (IV) chloride 5A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到N-(4-硝基苯磺酰基)-3-苯基-5-环己基-1,2-异恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氧氮杂环丙烷重排生成N-磺酰基硝酮的环加成反应

  摘要：

  我们开发了由钛 (IV) 催化的相应 N-nosyl oxaziridines 重排产生的新型缺电子 N-nosyl nitrones 的环加成反应。各种苯乙烯和恶氮丙啶在这种转化中顺利反应，以良好的收率和优异的非对映选择性产生结构变化的 N-nosyl 异恶唑烷。重要的是，在温和条件下可以很容易地去除 nosyl 保护基团，而不会同时裂解敏感的异恶唑烷氮 - 氧键，从而有效地获得 N-未取代的异恶唑烷以进行进一步的合成操作和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/ja711335d
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulphinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w
• 作为试剂：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 、 6-溴-8-环戊基-5-甲基-2-甲硫基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮 在 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 作用下， 生成 Palbociclib中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d]PYRIMIDIN-7-ONES
  [FR] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代的2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2003062236A1

文献信息

• Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines
  作者：Siobhan R. Smith、Charlene Fallan、James E. Taylor、Ross McLennan、David S. B. Daniels、Louis C. Morrill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201501271

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective Lewis base‐catalysed formal [3+2] cycloaddition of ammonium enolates and oxaziridines to give stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high yield is described. Employing an enantioenriched oxaziridine in this process leads to a matched/mis‐matched effect with the isothiourea catalyst and allowed the synthesis of either syn‐ or anti‐stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high d.r., yield

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。
• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Kevin S. Williamson、James W. Sawicki、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1039/c4sc01371a

  日期：——

  We have developed a highly selective kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines. This reaction utilizes an inexpensive and easily synthesized iron bis(oxazoline) catalyst to promote the efficient rearrangement of oxaziridines to the corresponding N-sulfonyl imides; no sacrificial reagents are required to effect this resolution. This process is readily translated to gram scale, which provides a practical method for the preparation of structurally diverse, enantiopure N-sulfonyl oxaziridines for use as reagents in organic synthesis.

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。
• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。
• 2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines: a new class of stable oxaziridine derivatives
  作者：Franklin A. Davis、Upender K. Nadir、Edward W. Kluger

  DOI：10.1039/c39770000025

  日期：——

  2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines (1a–d), a new class of stable oxaziridine derivatives, are prepared by oxidation of the corresponding N-benzylidenearenesulphenamides (2) or sulphonamides (3) with m-chloroperbenzoic acid.

  2-芳基磺酰基-3- phenyloxaziridines（1A - d），一类新的稳定的氧氮杂环丙烷衍生物，由相应的氧化制备Ñ -benzylidenearenesulphenamides（2）或磺酰胺（3）与米氯过苯甲酸。