(buta-1,3-dien-2-yloxy)benzene | 53960-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (buta-1,3-dien-2-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-phenoxy-1,3-butadiene；3-Phenoxy-1,3-butadien；(1-methylene-allyloxy)-benzene；2-phenoxy-buta-1,3-diene；(1-Methylen-allyl)-phenyl-aether；(1-methylen-allyl)-phenyl ether；2-Phenoxy-butadien-(1.3)；[(Buta-1,3-dien-2-yl)oxy]benzene；buta-1,3-dien-2-yloxybenzene
• CAS: 53960-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: HHFFAROITIODMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (buta-1,3-dien-2-yloxy)benzene 、 3,5-Dichloro-2,4,6-trimethyl-benzonitrile N-oxide 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,3'-bis-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethyl-phenyl)-5-phenoxy-4,5,4',5'-tetrahydro-[5,5']biisoxazolyl
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylbenzonitrile oxide to phenoxy-substituted allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a044
• 作为产物：
  描述：

  phenyl α-methylpropargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(buta-1,3-dien-2-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的碱促进的异构化，无过渡金属合成富电子的1,3-二烯

  摘要：

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901743

文献信息

• Allylic Ionization versus Oxidative Addition into Vinyl C−X Bonds by Pd with Polyfunctional Olefin Templates
  作者：Eamon Comer、Michael G. Organ、Stephen J. Hynes

  DOI：10.1021/ja045416h

  日期：2004.12.1

  a series of small, olefin-based compounds that were substituted with a variety of allylic and vinylic functional groups was studied. Of particular note, the allylic acetate of 1-acetoxy-2-bromo-2-propene (7) was selectively ionized by Pd in the presence of a malonate nucleophile, while oxidative addition of the C-Br bond to Pd occurred exclusively in the presence of a boronic acid nucleophile. When

  研究了 (PPh3)4Pd 催化剂对一系列被各种烯丙基和乙烯基官能团取代的小烯烃基化合物进行活化的化学选择性。特别值得注意的是，在丙二酸亲核试剂的存在下，1-乙酰氧基-2-溴-2-丙烯 (7) 的烯丙基乙酸酯被 Pd 选择性电离，而 C-Br 键与 Pd 的氧化加成仅发生在硼酸亲核试剂的存在。当使用醋酸盐亲核试剂时，醋酸盐离去基团根本没有发生电离，这通过使用氘标记的底物（例如，11）得到证实。该报告表明亲核试剂在底物的催化剂活化之前以某种方式与 Pd 相互作用。当然，在丙二酸亲核试剂的情况下，
• Synthesis of 2-Aryloxy-1,3-dienes from Phenols and Propargyl Carbonates
  作者：Naoki Ishida、Yusaku Hori、Shintaro Okumura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.8b11159

  日期：2019.1.9

  A convenient method for the synthesis of 1,3-dienes from readily available compounds is reported. 2-Aryoxy-1,3-dienes are produced stereoselectively by a nickel-catalyzed reaction of propargyl carbonates with phenols. Functional group tolerance is broad to allow iodo, formyl, and boryl groups. The resulting 1,3-dienes are of much synthetic value because they can participate in a wide variety of reactions

  报道了一种从容易获得的化合物合成 1,3-二烯的简便方法。2-芳氧基-1,3-二烯通过镍催化的碳酸炔丙酯与苯酚的反应立体选择性地产生。官能团耐受性很广，以允许碘、甲酰基和硼酰基。所得的 1,3-二烯具有很高的合成价值，因为它们可以参与多种反应，包括 Diels-Alder 反应。
• Charge‐activated TADDOLs: Recyclable organocatalysts for asymmetric (hetero‐)Diels–Alder reactions
  作者：George F. Riegel、Keiji Takashige、Alex Lovstedt、Steven R. Kass

  DOI：10.1002/poc.4355

  日期：2022.9

  as organocatalysts in asymmetric Diels–Alder and hetero-Diels–Alder reactions. Their catalytic activity was found to exceed that of a noncharged analog while maintaining or improving upon the enantioselectivity. The enhanced activities of the TADDOL salts enabled them to act as presumed hydrogen bond donor catalysts in the Diels–Alder and hetero-Diels–Alder reactions of 1,3-cyclohexadiene with methyl

  合成了几种含电荷的 TADDOL 盐，并在不对称 Diels-Alder 和异质 Diels-Alder 反应中用作有机催化剂。发现它们的催化活性超过了不带电荷的类似物，同时保持或改善了对映选择性。TADDOL 盐的增强活性使其能够在 1,3-环己二烯与甲基乙烯基酮在 40°C 和 2-苯氧基-1 的 Diels-Alder 和杂-Diels-Alder 反应中充当假定的氢键供体催化剂， 3-丁二烯与乙醛酸乙酯在室温下分别。鉴于这些电荷活化催化剂的离子性质，还证明可以在没有色谱或重结晶的情况下回收和重复使用 TADDOL。
• Octahydrotetracyanoquinodimethane and derivatives thereof
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP0067691A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  1,2,3,4,5,6,7,8-octa hyd ro-11,11,12,12-tetracya no-9,10- anthraquinodimethane compounds of the general formula in which W, X, Y and Z independently represent hydrogen, halogen, hydroxyl group, hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, alkoxy group or acyloxy group provided that W = Y and X = Z, or W = Z and X = Y. The compositions and charge transfer complexes comprising these compounds are also described together with intermediates for the compounds.

  通式为 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽二甲烷化合物 其中 W、X、Y 和 Z 独立地代表氢、卤素、羟基、具有 1 至 8 个碳原子的烃基、烷氧基或酰氧基，条件是 W = Y 和 X = Z，或 W = Z 和 X = Y。 还描述了包含这些化合物的组合物和电荷转移复合物以及这些化合物的中间体。
• Aromatic polyamide films for transparent flexible substrates
  申请人：Akron Polymers Systems, Inc.

  公开号：US11046825B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention is directed toward transparent films prepared from soluble aromatic copolyamides with glass transition temperatures greater than 300 C. The copolyamides, which contain pendant carboxylic groups are solution cast into films using N,N-dimethylacetamide (DMAc), N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), or other polar solvents. The films are thermally cured at temperatures near the copolymer glass transition temperature. After curing, the polymer films display transmittances >80% from 400 to 750 nm, have coefficients of thermal expansion of less than 20 ppm, and are solvent resistant. The films are useful as flexible substrates for microelectronic devices.

  本发明的目的是用玻璃化转变温度高于 300 C 的可溶性芳香族共聚多酰胺制备透明薄膜。这种共聚多酰胺含有悬垂羧基，使用 N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）、N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）或其它极性溶剂将其溶液浇铸成薄膜。薄膜在共聚物玻璃转化温度附近进行热固化。固化后，聚合物薄膜在 400 纳米到 750 纳米之间的透光率大于 80%，热膨胀系数小于 20 ppm，并且具有耐溶剂性。这些薄膜可用作微电子设备的柔性基底。