5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylcarboxamido)-6-dimethylamino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione | 595558-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylcarboxamido)-6-dimethylamino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-N-[6-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 595558-89-7
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₄O₄
• 分子量: 510.609
• InChiKey: KPMVFOVIBDOCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 palladium on activated charcoal sodium nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylcarboxamido)-6-dimethylamino-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Novel Pyrimidine Derivatives on the Contact Hypersensitivity Reaction.

  摘要：

  为了获得含有经济实用的无手性抗氧化基团的新型局部抗炎化合物，我们合成了含二叔丁基苯酚基团的化合物2c衍生物，并通过局部给药在小鼠中评估了它们对接触性超敏反应（CHR）的抗炎潜力，该反应由二硝基氯苯（PC）诱发。在以嘧啶基团或抗氧化基团及其之间的连接链为研究对象的结构活性关系（SAR）研究过程中，通过在化合物2c中插入一个C2单元，得到了效力最强的化合物（10，11）。这些化合物的效力比1号化合物高出2倍。化合物10和11被认为是具有经济实用的无手性抗氧化基团的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.309