2-<<(4-methoxyphenyl)thio>methyl>tetrahydrofuran | 111017-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<<(4-methoxyphenyl)thio>methyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(((4-methoxyphenyl)thio)methyl)tetrahydrofuran；2-(4-methoxyphenylthiomethyl)tetrahydrofuran；2-{[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]methyl}oxolane；2-[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]oxolane
• CAS: 111017-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• mdl: MFCD22418222
• 分子量: 224.324
• InChiKey: BLJRZRBLGWJIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-<<(4-methoxyphenyl)thio>methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  二硫化物的阳极氧化引发不饱和醇和羧酸的分子内芳基硫醚化和内酯化

  摘要：

  烯醇和链烯酸的分子内磺基醚化或磺基内酯化可通过添加由二硫化物开始的电化学生成的亚磺酰基阳离子来引发。该反应可以通过使用溴化物作为氧化还原催化剂的二苯基二硫化物的间接电化学氧化来引发，或者优选通过双（4-甲氧基苯基）二硫化物的直接阳极氧化来引发。因此，优选从单或二取代的链烯醇和链烯酸开始，生成5-和6​​-元硫代芳基取代的醚和内酯。该反应作为双键的反式加成而发生，而对于环内双键，新环被顺式退火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86141-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。
• Intramoleculer arylsulphoetherificatiom and lactonization of unsaturated alcohols and carboxylic acids initiated by anodic oxidation of disulphides
  作者：Sabine Töteberg-Kaulen、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86141-x

  日期：1988.1

  disulphides. The reaction can either be initiated by indirect electrochemical oxidation of diphenyldisulphide using bromide as redox catalyst or preferably by direct anodic oxidation of bis(4-methoxyphenyl) disulphide. 5- and 6-membered thioaryl substituted ethers and lactones thus may be generated starting preferably from mono or disubatituted alkenols and alkenoic acids. The reaction occurs as a trans-addition

  烯醇和链烯酸的分子内磺基醚化或磺基内酯化可通过添加由二硫化物开始的电化学生成的亚磺酰基阳离子来引发。该反应可以通过使用溴化物作为氧化还原催化剂的二苯基二硫化物的间接电化学氧化来引发，或者优选通过双（4-甲氧基苯基）二硫化物的直接阳极氧化来引发。因此，优选从单或二取代的链烯醇和链烯酸开始，生成5-和6​​-元硫代芳基取代的醚和内酯。该反应作为双键的反式加成而发生，而对于环内双键，新环被顺式退火。
• Arylthio amidation, etherification and lactonization of alkenes promoted by oxidation of bis(4-methoxyphenyl) disulfide with ammonium peroxydisulfate
  作者：Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Roberta Balducci

  DOI：10.1021/jo00040a056

  日期：1992.7