N-(4-chlorophenyl)ethanethioamide | 5310-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)thioacetamide；thioacetic acid-(4-chloro-anilide)；Thioessigsaeure-(4-chlor-anilid)；4-Chlor-thioacetanilid
• CAS: 5310-20-3
• 化学式: C₈H₈ClNS
• mdl: MFCD18632610
• 分子量: 185.677
• InChiKey: HCUVVJINIWWCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  258.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)ethanethioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-氯-2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(4-chlorophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基二硫代磷酸介导的由醛和酮直接合成硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的方法，用于将醛和酮一锅转化为硫代酰胺。该方案涉及醛和酮的肟化，然后用作为酸和硫源的O，O-二乙基二硫代磷酸对肟进行脱氧硫酰胺化。该方法操作简单，产率高，并且还适用于将酰胺和腈转化为相应的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.089

文献信息

• Phosphovanadomolybdic acid catalyzed desulfurization–oxygenation of secondary and tertiary thioamides into amides using molecular oxygen as the terminal oxidant
  作者：Ning Xu、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5nj03579a

  日期：——

  In the presence of phosphovanadomolybdic acids, secondary and tertiary thioamides could be converted into amides using molecular oxygen and water.

  在磷酸钼酸的存在下，仲硫酰胺和叔硫酰胺可以使用分子氧和水转化为酰胺。
• Novel desulfurization of thiocarbonyl compounds into their carbonyl compounds with tertiary butyl thionitrate
  作者：Kim Hyung Jin、Kim Yong Hae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95389-9

  日期：1987.1

  Various thiocarbonyl compounds such as thioamides, thiocabamate, thiocarbonate, trithiocarbonate, and thioketone were readily reacted with t-butyl thionitrate (t-BuSNO2) to give the corresponding carbonyl compounds in excellent yields under mild conditions. Desulfurization seems to be initiated the selective nitrosation on the sulfur atom of thiocarbonyl group with t-BuSNO2.

  各种硫代羰基化合物（例如硫代酰胺，硫代氨基甲酸酯，硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和硫代酮）很容易与硫代硝酸叔丁酯（t-BuSNO 2）反应，在温和条件下以优异的收率得到相应的羰基化合物。脱硫似乎是通过t-BuSNO 2引发的硫代羰基硫原子的选择性亚硝化反应。
• Contribution of Solvents to Geometrical Preference in the <i>Z</i>/<i>E</i> Equilibrium of <i>N</i>-Phenylthioacetamide
  作者：Shuyi Song、Tadashi Hyodo、Hirotaka Ikeda、Kim Anh L. Vu、Yulan Tang、Erika S. Chan、Yuko Otani、Satoshi Inagaki、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00801

  日期：2022.2.4

  various solvents by means of 1H NMR spectroscopy, as well as molecular dynamics (MD) and other computational analyses. Our experimental results indicate that the Z/E isomer preference of secondary (NH)thioamides of N-phenylthioacetamides shows substantial solvent dependency, whereas the corresponding amides do not show solvent dependency of the Z/E isomer ratios. Detailed study of the solvent effects

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。
• Facile Synthesis of Thioamides via P2S5-Mediated Beckmann Rearrangement of Oximes
  作者：Jiangsheng Li、Chao Cheng、Xinrui Zhang、Zhiwei Li、Feifei Cai、Yuan Xue、Weidong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200448

  日期：2012.8

  A facile and efficient approach to the synthesis of secondary thioamides from ketoximes via Beckmann rearrangement has been established, using phosphorus pentasulfide as a dehydrating and thiating agent. It is also efficient for the preparation of primary thiobenzamide from benzaldoxime. This approach features simple‐operation, easy‐control and good to excellent yields.

  已经建立了一种简便有效的方法，利用五硫化二磷作为脱水剂和thhiate剂，通过贝克曼重排从酮肟中合成仲硫酰胺。从苯甲醛肟制备伯硫代苯甲酰胺也是有效的。这种方法的特点是操作简单，易于控制，并具有良好的良率。
• Facile and Odorless One-Pot Process for the Synthesis of N-Substituted Thioamides via TsCl-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Wenting Du、Wei-Ping Deng、Li-Feng Liu、Na An、Hong-Jun Pi、Jun Ying

  DOI：10.1055/s-0030-1259720

  日期：2011.4

  A facile and odorless one-pot thionation process for the synthesisof N-substituted thioamides using chemically stable and inexpensivethiourea reagent via the Beckmann rearrangement of ketoximes, hasbeen described.

  已经描述了使用化学稳定且廉价的硫脲试剂通过酮肟的贝克曼重排合成 N 取代硫代酰胺的简便且无味的一锅硫化工艺。