methyl 3-(p-tolylthio)indolizine-1-carboxylate | 1331782-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(p-tolylthio)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methylphenyl)sulfanylindolizine-1-carboxylate；methyl 3-(4-methylphenyl)sulfanylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1331782-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: MJKIREGMKHNZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到methyl 3-(p-tolylthio)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBAI-HBr系统介导了PEG 400中苯磺酰氯与各种硫醚的生成†

  摘要：

  开发了一种通过C–H功能化形成C–S键的有效方法，以使用TBAI–HBr系统促进各种化合物（例如苯酚，吡唑啉酮，吲哚及相关化合物）的直接亚硫基化来合成芳基硫化物，具有良好至优异的收率。杂芳烃。低成本和广泛使用的芳基磺酰氯被用作硫源以提供各种含硫化合物。本协议的特点是方便，绿色，高效，适用范围广，反应时间短。

  DOI：

  10.1039/c6ra02302a

文献信息

• Synthesis of di(hetero)aryl sulfides by directly using arylsulfonyl chlorides as a sulfur source
  作者：Qian Wu、Dongbing Zhao、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c1cc13633j

  日期：——

  A new, efficient protocol for the synthesis of di(hetero)aryl sulfides is described. Cheap and easily available arylsulfonyl chlorides as a sulfur source reductively couple with electron-rich (hetero)arenes (e.g., indolizines, indoles, electron-rich benzenes, etc.) in the presence of triphenylphosphine to afford di(hetero)aryl thioethers in good yields.

  描述了一种新的合成二（杂）芳基硫化物的有效方案。在三苯基膦的存在下，廉价且容易获得的芳基磺酰氯作为硫源与富电子（杂）芳烃（如吲哚嗪，吲哚，富电子苯等）还原偶联，可制得良好的二（杂）芳基硫醚产量。
• Direct thiolation of methoxybenzenes with thiols under metal-free conditions by iodine catalysis
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Pengfei Sun、Wei Wei、Yao Liu、Guoqing Li、Shenglei Lu、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.057

  日期：2015.8

  A direct thiolation of methoxybenzenes with various thiols has been developed. The protocol uses inexpensive reagents: catalytic iodine in the presence of DTBP. Importantly, no base or ligand was necessary. This method opens a new avenue to a variety of valuable thioethers that would be more difficult to access with traditional methods. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.