Methyl (Z)-2-heptenoate | 66618-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (Z)-2-heptenoate
• 英文别名: Methyl trans-2-heptenoate；methyl (Z)-hept-2-enoate
• CAS: 66618-64-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IQQDLHGWGKEQDS-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-2-heptenoate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3R,4S)-4-Butyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid 1-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl) ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙酮缩酮在环戊烷合成中的用途。一种新的高效热[3+2]环加成

  摘要：

  合成这些 de [dimethyl-5,5 dioxannylidene-2]-3 cyclopentanecarboxylate demethyle a partir dedimethyl-6,6 methylene-1 dioxa-4,8 spiro [2.5] 辛烷和 de crotonate demethyle。Le crotonate demethyle peut etre 替换 par d'autres 酯（例如庚烯-2oate demethyle）或内酯（例如二氢呋喃酮-2）。在 obtient dans ce dernier cas des 上推导 de cyclopenta [c] furannone

  DOI：

  10.1021/ja00200a072
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methyl (Z)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Binet du Jassonneix,C.; Lallemand,J.Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 1223 - 1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Nucleophilic attack of 2-sulfinyl acrylates: A mild and general approach to sulfenic acid anions
  作者：Suneel P. Singh、Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1039/b917217c

  日期：——

  An increasing number of reactions of sulfenic acid anions are being demonstrated in the literature. As such, mild, general and reliable means for the generation of sulfenates are due. In the current paper, an addition/elimination of 2-sulfinyl acrylates using various nucleophiles is demonstrated and evaluated as a protocol for alkane- and arenesulfenate generation. Cyclohexanethiolate, methoxide and

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。
• Stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Marc Larchevêque、Alain Debal

  DOI：10.1039/c39810000877

  日期：——

  Reaction of α-silylated ester magnesium enolates with aldehydes affords exclusively one diastereoisomer of the two possible β-hydroxy silanes which give pure E-unsaturated esters on acid work-up.

  α-甲硅烷基化的酯烯醇镁与醛的反应仅提供了两种可能的β-羟基硅烷中的一种非对映异构体，其在酸处理中给出了纯的E-不饱和酯。
• The conjugate addition-aldol tandem reaction of α,β-unsaturated esters catalyzed by lithium benzenethiolate
  作者：Masashi Ono、Katsumi Nishimura、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02664-1

  日期：1999.2

  Reactions of α,β-unsaturated esters with aldehydes were catalyzed by 0.2 equiv of lithium benzenethiolate in the presence of phenyl trimethylsilyl sulfide to afford the conjugate addition-aldol tandem reaction products in the anti stereoselectivity and good to high yields.

  在苯基三甲基甲硅烷基硫化物的存在下，通过0.2当量的苯硫醇锂催化α，β-不饱和酯与醛的反应，从而以反立体选择性和良好至高收率的方式提供共轭加成-醛醇串联反应产物。
• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS VIA THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF 1-ALKENYLBORANES
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.879

  日期：1981.7.5

  1-Alkenyiboranes readily prepared by the hydroboration of alkynes react smoothly with carbon monoxide in the presence of palladium chloride and sodium acetate in methanol to give the corresponding α,β-unsaturated carboxylic esters with retention of configuration with respect to alkenylboranes in good yields.

  通过烷炔的氢硼化容易制备的1-烯基硼烷在甲醇中与煤气反应，存在氯化铂和醋酸钠，可以顺利生成相应的α,β-不饱和羧酸酯，并保持与烯基硼烷的构象一致，产率良好。