(R)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 136159-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 136159-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: XRKVQEVODHSBJF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (2R)-3-环己基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2018020242A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2018020242A1

文献信息

• [EN] 4-HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXYPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019150119A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Inhibitors of ubiquitin specific protease 19 (USP19) of Formula (I) are provided, together with pharmaceutical compositions comprising said inhibitors, and methods of use thereof. The compounds can be used in in the treatment of muscular atrophy, obesity, insulin resistance or type II diabetes or in reducing the loss of muscle mass.

  提供了公式（I）的泛素特异性蛋白酶19（USP19）的抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物，以及其使用方法。这些化合物可用于治疗肌肉萎缩、肥胖、胰岛素抵抗或2型糖尿病，或减少肌肉质量的流失。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018020242A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of the ubiquitin specific protease USP19. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in therapy.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Renin inhibitors having all retro-inverted peptide bonds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05095006A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  Renin-inhibiting peptides of the formula ##STR1## in which X represents a group of the formula ##STR2## represents hydroxyl, alkoxy having up to 8 carbon atoms, benzyloxy or a group of the formula --NR.sup.4 R.sup.5, A, B, D and E are identical or different and in each case represent a direct bond, represent a radical of the formula ##STR3## in which Q1 denotes oxygen, sulphur or the methylene group represent a grouping of the formula ##STR4## m represents a number 0, 1 or 2, and L represents a group of the formula --CH.sub.2 NR.sup.2 R.sup.3 and physiologically acceptable salts thereof.

  公式为##STR1##的抑制肾素肽，其中X表示公式##STR2##的基团，表示羟基、含有最多8个碳原子的烷氧基、苄氧基或者--NR.sup.4 R.sup.5的基团，A、B、D和E相同或不同，每种情况下表示公式##STR3##的基团，其中Q1表示氧、硫或亚甲基基团，表示公式##STR4##的基团，m表示数字0、1或2，L表示--CH.sub.2 NR.sup.2 R.sup.3的基团，以及其生理学上可接受的盐。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of a series of α-substituted phenylpropanoic acid PPARγ agonists to further investigate the stereochemistry–activity relationship
  作者：Masao Ohashi、Izumi Nakagome、Jun-ichi Kasuga、Hiromi Nobusada、Kenji Matsuno、Makoto Makishima、Shuichi Hirono、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.061

  日期：2012.11

  stereochemistry–activity relationship, that is, the (R)-enantiomer is a more potent PPARγ agonist than the (S)-enantiomer, compared with structurally similar α-ethylphenylpropanoic acid-type PPAR agonists. Here, we designed, synthesized and evaluated the optically active α-cyclohexylmethylphenylpropanoic acid derivatives 7 and α-phenethylphenylpropanoic acid derivatives 8, respectively. Interestingly, α-cyclohexylmethyl

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。
• Renininhibitoren, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0412350A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Die Erfindung betrifft neue renininhibitorische Peptide der allgemeinen Formel (I) in welcher, X, A, B, D, E, m, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  本发明涉及通式（I）的新型肾素抑制肽。 式中 X、A、B、D、E、m、R1、R2 和 R3 的含义、制备方法及其在药物中的用途，特别是在影响循环的药物中的用途。