2-phenyl-3-methyltetrahydrofuran | 859445-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran；3-Methyl-2-phenyloxolane
• CAS: 859445-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SCCDQDRDPNVRPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-methyltetrahydrofuran 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-bromo-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III) 催化的可见光介导的醚和缩醛的氧化碎裂

  摘要：

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00231
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-phenyl-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyfrenolicin and nanaomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a018

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012062750A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to novel triazolo [4,3-a]pyridine derivatives of Formula (I), wherein all radicals are as defined in the claims. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"), which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及式(I)的新三唑[4,3-a]吡啶衍生物，其中所有基团均如权利要求中所定义。根据发明的化合物是代谢型谷氨酸受体2型("mGluR2")的正变构调节剂，用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及mGluR2亚型的代谢型受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神障碍和疾病。
• Unique Synthetic Utility of BF₃·OEt₂ in the Highly Diastereoselective Reduction of Hydroxy Carbonyl and Dicarbonyl Substrates
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Junko Morikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol000056y

  日期：2000.7.1

  BF(3).OEt(2) has been illuminated by successfully demonstrating the unique but highly stereoselective reactions of hydroxy carbonyl and dicarbonyl substrates. For example, treatment of gamma-hydroxy ketone 1c with BF(3).OEt(2)/Bu(3)SnH in CH(2)Cl(2) at -78 to -40 degrees C afforded the corresponding 1, 4-diol 2c with virtually complete diastereoselection, while use of TiCl(4) as a Lewis acid under similar

  通过成功演示羟基羰基和二羰基底物的独特但高度立体选择性的反应，阐明了常用的BF（3）.OEt（2）的新方面。例如，在CH（2）Cl（2）中于-78至-40摄氏度下用BF（3）.OEt（2）/ Bu（3）SnH处理γ-羟基酮1c得到相应的1，4-二醇2c具有几乎完全的非对映选择性，而在相似的反应条件下使用TiCl（4）作为路易斯酸会导致二醇收率和选择性完全缺乏（17％; 2c / 3c = 1.2：1），并伴有大量的2,3-二取代的四氢呋喃4（44％）。
• Glacet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12>2, p. 329
  作者：Glacet

  DOI：——

  日期：——
• FRAUENRATH, H.;PHILIPPS, T., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 10, 1951-1961
  作者：FRAUENRATH, H.、PHILIPPS, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deoxyfrenolicin and nanaomycin A
  作者：George A. Kraus、Maria Teresa Molina、John A. Walling

  DOI：10.1021/jo00383a018

  日期：1987.4