2,6-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine | 104823-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine
• CAS: 104823-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: DMAMKDHEHXVGJD-JXQTWKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化。（-）-geosmin和其他两个相关天然萜烯以及enant -（+）- geosmin的对映选择性合成

  摘要：

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99338-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 四氯化钛 作用下， 以76%的产率得到2,6-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化。（-）-geosmin和其他两个相关天然萜烯以及enant -（+）- geosmin的对映选择性合成

  摘要：

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99338-9

文献信息

• Asymmetric Michael-type alkylation of chiral imines. Enantioselective syntheses of (−)-geosmin and two other related natural terpenes, as well as enant-(+)-geosmin
  作者：Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99338-9

  日期：1989.1

  Natural (−)-geosmin 11, (+)-octalone 14 (from Vetiveria zizanioides), and (+)-octalin 15 (from Bazzania fauriana and B. angustifolia) have been prepared in high chemical and enantiomeric yields via the asymmetric process involving Michael-type alkylation of chiral imines 6 and 12. Enant-(+)-geosmin has been also synthesized by the same procedure.

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。