(E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane) | 264150-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane)
• 英文别名: (E)-1,2-bis(p-tolylthio)styrene；1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 264150-93-8
• 化学式: C₂₂H₂₀S₂
• 分子量: 348.533
• InChiKey: NUMWJHVVMLKASS-CJLVFECKSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethene;platinum;triphenylphosphane 、 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane) 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到cis-Pt[(Z)-CH=C(Stol-p)Ph](Stol-p)(PPh3)2
  参考文献：
  名称：

  M(0)配合物无环硫化乙烯氧化加成的关键

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993796e
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的 (E)-β-Iodovinyl Sulfones 与硫醇的单-和双-磺基化用于灵活合成 1,2-硫代磺酰基烯烃和 1,2-二硫代烯烃

  摘要：

  溶剂的性质是 ( E )-β-碘乙烯基砜在碱性条件下与硫醇进行立体选择性单硫醇化和双硫醇化的关键因素。提出了一种在室温下在K 2 CO 3 /DMSO 的影响下将 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇进行新型且前所未有的邻位双硫醇化反应，以快速组装 ( E )-1,2-dithio-1-alkenes。溶剂诱导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇的立体选择性单磺酰化也已被建立，用于分别在 MeCN 和 MeOH 中合成 ( E )-和 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯。此外，K 2 CO 3介导的 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯在 DMSO 中与硫醇的脱磺酰化-亚磺酰化反应首次提供了不对称的 ( Z )-1,2-dithio-1-alkenes。( E )-β-碘乙烯基砜的溶剂依赖性多功能反应性已被成功探索，以提供一组 ( E )-/( Z )-1,2-dithio-1-alkenes 和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02444

文献信息

• Iodine-Promoted Deoxygenative Iodization/Olefination/Sulfenylation of Ketones with Sulfonyl Hydrazides: Access to β-Iodoalkenyl Sulfides
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00511

  日期：2018.4.6

  stereoselective synthesis of β-haloalkenyl sulfides using commercially available ketones and sulfonyl hydrazides as starting materials has been developed. This protocol obviates the need for alkynes and traditional sulfenylating agents and therefore opens up a new door to construct β-iodoalkenyl sulfides in a highly simple manner. This study reveals that ketones could be used as vinyl iodide precursors

  已经开发出使用可商购的酮和磺酰肼作为起始原料的β-卤代链烯基硫化物的高度区域选择性和立体选择性的合成。该方案消除了对炔烃和传统的亚磺化剂的需求，因此为以高度简单的方式构建β-碘烯基硫化物打开了新的大门。这项研究表明，酮可用作有机合成中的乙烯基碘化物前体。
• Disulfidation of Alkynes and Alkenes with Gallium Trichloride
  作者：Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol036391e

  日期：2004.2.1

  Treatment of diphenyl disulfide and terminal alkynes with gallium trichloride afforded (E)-1,2-diphenylthio-1-alkenes selectively (E/Z > 20/1). Alkenes also underwent this reaction to form trans adducts.