(Z)-1,2-bis(p-methylphenylthio)-3-hydroxy-1-propene | 1047641-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(p-methylphenylthio)-3-hydroxy-1-propene
• 英文别名: (Z)-2,3-bis[(4-methylphenyl)thio]prop-2-en-1-ol；(Z)-2,3-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1047641-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: HVUTZMXPPPGGHE-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 2-丙炔-1-醇 在 MCM-41-supported bidentate phosphine palladium⁽⁰⁾ complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-1,2-bis(p-methylphenylthio)-3-hydroxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物与末端炔烃的加成

  摘要：

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x12526892025829

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Diarylthio-1-alkene via the Reaction of Diaryl Disulfides with Terminal Alkynes Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Kang Bing Zou、Xian Hong Yin、Wen Qi Liu、Ren Hua Qiu、Ruo Xin Li、Ling Ling Shao、Yin Hui Li、Xin Hua Xu、Rong Hua Yang

  DOI：10.1080/00397910802654831

  日期：2009.6.23

  Abstract In the presence of a catalytic amount of cesium hydroxide under a nitrogen atmosphere, terminal alkynes reacted with diaryl disulfides at room temperature in dimethylformamide to give almost exclusively (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene in good yields, but under an air atmosphere, the reaction gave a mixture of alkynyl sulfide and (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene.

  摘要 在氮气氛下，在催化量的氢氧化铯存在下，末端炔烃在室温下在二甲基甲酰胺中与二芳基二硫化物反应，以良好的产率几乎完全得到 (Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃，但在在空气气氛下，反应得到炔硫醚和(Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃的混合物。
• Addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Jianying Li、Jun Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12526892025829

  日期：2009.10

  2-bis(arylthio)-substituted alkenes have been conveniently synthesised in high yields by the stereoselective addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex. This polymeric palladium catalyst can be recovered and reused many times without any loss of activity.

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。