1-((p-tolylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 135677-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-((p-tolylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]benzotriazole
• CAS: 135677-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: DDXIWIDDXNDWMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((p-tolylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-[2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,3-diphenylpropan-2-yl]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的简便合成

  摘要：

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740830
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 对甲苯二硫醚 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到1-((p-tolylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进α-苯并三唑硫化物的合成

  摘要：

  摘要 1-(苯并三唑-1-基)不对称二有机硫化物是通过用SmI2促进的硫醇阴离子取代1-(苯并三唑-1-基)-1-氯甲烷中的氯原子合成的。

  DOI：

  10.1080/00397919808004912

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Convenient one-pot method for the preparation of polysubstituted benzo[b]- and naphtho[1,2-b]-furans and -thiophenes
  作者：Alan R. Katritzky、Larisa Serdyuk、Linghong Xie

  DOI：10.1039/a708809d

  日期：——

  N-(Phenoxymethyl)- and N-(phenylthiomethyl)-benzotriazoles are versatile substrates for the preparation of benzofurans and benzothiophenes by insertion reactions of their anions into alkyl and aryl aldehydes and in situ cyclization of the α-aryloxy and α-arylthio ketones thus formed. N-(Naphthyloxy)- and N-(naphthylthio)-benzotriazoles are similarly efficient precursors for naphthofurans and naphthothiophenes.

  N-(苯氧甲基)-和N-(苯硫甲基)-苯噁唑是制备苯并呋喃和苯并硫噁唑的多功能底物，通过其阴离子与烷基和芳基醛的插入反应，以及由此形成的α-芳氧和α-芳硫酮的原位环化。N-(萘氧)-和N-(萘硫)-苯噁唑同样是高效的萘并呋喃和萘并硫噁唑的前体。
• A Convenient Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Amir S. Afridi、Wojciech Kuzmierkiewicz

  DOI：10.1002/hlca.19910740830

  日期：1991.12.11

  tert-Alkyl sulfides, with an α-(1H-benzotriazol-1-yl) group 6 and 13, are readily prepared from N-[(aryl-thio)methyl]-1H-benzotriazoles 3 and N-(11), respectively, by reaction with BuLi and then with the appropriate electrophile. The tert-alkyl sulfides 6 and 13 are smoothly converted by BF3. OEt2 into vinyl sulfides 5, 7 or 12, respectively, in satisfactory yields.

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。
• Synthesis of α-Benzotriazole Sulfides Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Genliang Lu、Zhuangping Zhan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004912

  日期：1998.10

  Abstract 1-(Benzotriazol-1-yl) unsymmetrical diorganyl sulfides were synthesized via replacement of chlorine atom in 1-(benzotriazol-1-yl)-1-chloromethane with thiolate anions promoted by SmI2.

  摘要 1-(苯并三唑-1-基)不对称二有机硫化物是通过用SmI2促进的硫醇阴离子取代1-(苯并三唑-1-基)-1-氯甲烷中的氯原子合成的。